2-[11,23-ditert-butyl-17-(carboxymethyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]acetic acid | 200879-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[11,23-ditert-butyl-17-(carboxymethyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]acetic acid
• CAS: 200879-97-6
• 化学式: C₄₀H₄₄O₈
• 分子量: 652.785
• InChiKey: FTBJUXIHFLJCEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.274±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  155.52
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-[11,23-ditert-butyl-17-(carboxymethyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]acetic acid 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到Ethyl 2-[11,23-ditert-butyl-17-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Upper Rim Substitution of Calixarenes: Carboxylic Acids

  摘要：

  单取代（5a）、双取代（4a 和 4b）以及四取代（1a）对位氰基甲基卡利克斯[4]芳烃和双（氰基甲基）卡利克斯[6]芳烃（6a）经过酸和碱诱导的水解反应，转化为相应的对位羧基甲基卡利克斯[4]芳烃（5b、4c、4d、2a 和 6b），而这些产物又进一步转化为甲酯（5c、4e、4f、2b）和乙酯（5d、4g、2c）。然而，立体障碍化合物 7 和 8 及其对应的单体 10 和 11 中的氰基甲基在严格条件下对此反应表现出惰性，未能发生水解。甲酯 2b 可转化为 1,3-二苄基醚（3b）、1,3-二苄酸酯（3c）、四苄基醚（3a）和四苄酸酯（3d）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1359
• 作为产物：
  描述：

  5,17-Di-tert-butyl-11,23-bis(cyanomethyl)calix[4]arene-25,26,27,28-tetrol 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-[11,23-ditert-butyl-17-(carboxymethyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Upper Rim Substitution of Calixarenes: Carboxylic Acids

  摘要：

  单取代（5a）、双取代（4a 和 4b）以及四取代（1a）对位氰基甲基卡利克斯[4]芳烃和双（氰基甲基）卡利克斯[6]芳烃（6a）经过酸和碱诱导的水解反应，转化为相应的对位羧基甲基卡利克斯[4]芳烃（5b、4c、4d、2a 和 6b），而这些产物又进一步转化为甲酯（5c、4e、4f、2b）和乙酯（5d、4g、2c）。然而，立体障碍化合物 7 和 8 及其对应的单体 10 和 11 中的氰基甲基在严格条件下对此反应表现出惰性，未能发生水解。甲酯 2b 可转化为 1,3-二苄基醚（3b）、1,3-二苄酸酯（3c）、四苄基醚（3a）和四苄酸酯（3d）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1359