3β,19-diacetoxy-5,6β-epoxy-5β-androstan-17-one | 17771-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,19-diacetoxy-5,6β-epoxy-5β-androstan-17-one
• 英文别名: 3β,19-diacetoxy-5β,6β-epoxyandrostan-17-one；[(1S,2R,5S,7S,9R,11R,12S,16S)-5-acetyloxy-16-methyl-15-oxo-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 17771-83-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: UCQMNIOIVUJQGH-JOYHNXQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,19-diacetoxy-5,6β-epoxy-5β-androstan-17-one 在 三氟化硼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3β-acetoxy-5-fluoro-6β,19-epoxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  19-羟基类固醇。第7部分。19-羟基和19-乙酰氧基-5,6-环氧-甾类化合物的三氟化硼催化反应

  摘要：

  考察了C-19上强吸电子取代基对三氟化硼催化的5，6-环氧-甾类化合物反应的影响。与三氟化硼气体反应的3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-5β-胆甾醇19-醇（4）和3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-19-羟基-5β-雄甾烷17-一（2）苯中的C-10基团以甲醛的形式损失，随后脱水，分别得到1（10），5-二烯（16）和（17）。3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β-胆甾烷（5）和3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β雄甾烷-17-酮（3），得到作为唯一的重排产物的乙-也不是5β-甲酰基类固醇（26）和（25）。3β-乙酰氧基-5,6α-环氧-5α-胆甾醇-19-醇（12）和其19-乙酸酯衍生物（13）给出了由于19-官能团参与环氧化物开口而产生的产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000154
• 作为产物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-19-羟基雄甾-5-烯-17-酮 以 吡啶 为溶剂， 生成 3β,19-diacetoxy-5,6β-epoxy-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  19-羟基类固醇。第7部分。19-羟基和19-乙酰氧基-5,6-环氧-甾类化合物的三氟化硼催化反应

  摘要：

  考察了C-19上强吸电子取代基对三氟化硼催化的5，6-环氧-甾类化合物反应的影响。与三氟化硼气体反应的3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-5β-胆甾醇19-醇（4）和3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-19-羟基-5β-雄甾烷17-一（2）苯中的C-10基团以甲醛的形式损失，随后脱水，分别得到1（10），5-二烯（16）和（17）。3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β-胆甾烷（5）和3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β雄甾烷-17-酮（3），得到作为唯一的重排产物的乙-也不是5β-甲酰基类固醇（26）和（25）。3β-乙酰氧基-5,6α-环氧-5α-胆甾醇-19-醇（12）和其19-乙酸酯衍生物（13）给出了由于19-官能团参与环氧化物开口而产生的产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000154

文献信息

• The effect of 4β and 19 ester functionalities on some electrophilic addition reactions of Δ5-steroids
  作者：Peter L.D Ruddock、Paul B Reese

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00062-8

  日期：1999.12

  results indicate that in both sets of reactions the effect of the introduced functional groups was pronounced. In the Petrow reaction, electrophilic addition rather than allylic oxidation on the diacetates was observed. With the Treibs reaction, allylic oxidation on the diacetates occurred. The 7-keto and 4,4-dimethyl steroids proved to be poor substrates in both reactions.

  摘要 3β-acyloxyandrost-5-enes 与溴/乙酸银（Petrow 反应）和三氟乙酸汞（II）（改性 Treibs 氧化）的反应先前已被用于在这些底物上进行烯丙基氧化，从而获得生物活性化合物。在这两个涉及对 Δ 5 -键进行亲电加成的反应中，3-酰氧基取代基起着重要作用。在本报告中，通过使用 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one ( 1 ) 的衍生物，即 3β,4β-diacetoxyandrost-5-en，研究了在 Δ 5 -键附近引入其他取代基的影响-17-one (13), 3β,19-diacetoxyandrost-5-en-17-one (14), 3β-acetoxyandrost-5-ene-7,17-dione (15), and 3β-acetoxy-4,4 -二甲基雄激素-5-en-17-one (17)。我们的结果表明，在两组反应中，引入的官能团的影响都很明显。在