2,7-dimethylmaphthalene-1-carbonitrile | 37558-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-dimethylmaphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 2,7-Dimethylnaphthalin-1-carbonitril；1-Cyano-2,7-dimethylnaphthalin；2,7-Dimethylnaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 37558-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: AOOICZASIICTPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2,7-dimethylmaphthalene-1-carbonitrile 以 苯 为溶剂， 生成 1-acetyl-2,7-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十四部分。2,7-二甲基萘的单乙酰化和单苯甲酰基化

  摘要：

  2,7-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化反应可得到三种异构体的混合物，其中1种异构体通常占主导地位。在硝基溶剂中进行乙酰化时，会形成等量的1-和3-（β）异构体。在氯仿溶液中进行竞争性乙酰化实验，可得出萘及其衍生物的以下位置反应性：1-1.00、2-0.31、2,7-二甲基-1-39、3,6-二甲基-2-6·0， 3,6-二甲基-1- 3·5; 相应的苯甲酰化的值分别为1·00、0·40、230、9·7和7·5。

  DOI：

  10.1039/p19720001442
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,7-dimethylnaphthalene 、 氰化亚铜 在 吡啶 作用下， 生成 2,7-dimethylmaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十四部分。2,7-二甲基萘的单乙酰化和单苯甲酰基化

  摘要：

  2,7-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化反应可得到三种异构体的混合物，其中1种异构体通常占主导地位。在硝基溶剂中进行乙酰化时，会形成等量的1-和3-（β）异构体。在氯仿溶液中进行竞争性乙酰化实验，可得出萘及其衍生物的以下位置反应性：1-1.00、2-0.31、2,7-二甲基-1-39、3,6-二甲基-2-6·0， 3,6-二甲基-1- 3·5; 相应的苯甲酰化的值分别为1·00、0·40、230、9·7和7·5。

  DOI：

  10.1039/p19720001442

文献信息

• ——
  作者：Laurie A. Brown、Frank R. Fronczek、Andrew W. Maverick

  DOI：10.1023/a:1009590431639

  日期：——

  The title compound crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/c: M-r = 181.2; a = 7.119(1), b = 18.389(4), c = 7.5385(6) Angstrom; beta = 91.661(7)degrees; V = 986.4(5) Angstrom(3); and Z = 4. The purified material shows fluorescence similar to other naphthalene derivatives: monomer fluorescence (lambda(max) 350-370 nm) in the solid state and in dilute solutions, and excimer fluorescence (lambda(max) 421 nm) in concentrated solutions. Intense blue-green luminescence (lambda(max) 490 nm) is observed in some partially purified crystalline samples. This is attributed to phosphorescence from two isomeric bromodimethylnaphthalenecarbonitrile impurities detected by GC-MS analysis.