5-Methyl-4-di(2-hydroxyethyl)amino-benz-2,1,3-thiadiazole | 1753-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5-Methyl-4-di(2-hydroxyethyl)amino-benz-2,1,3-thiadiazole
• 英文别名: 2,2'-(5-methyl-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-ylazanediyl)-bis-ethanol；4--5-methyl-2.1.3-benzothiadiazol；5-Methyl-4-di(2-hydroxyethyl)aminobenz-2,1,3-thiadiazole；2-[2-hydroxyethyl-(5-methyl-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)amino]ethanol
• CAS: 1753-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 253.325
• InChiKey: LGEIWAOKWMTCSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-di(2-hydroxyethyl)amino-benz-2,1,3-thiadiazole 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-Methyl-4-di(2-chloroethyl)aminobenz-2,1,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯-2,1,3-噻二唑二(2-氯乙基)氨基衍生物及其与钯铂配合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  在较早的报告中 [2]，在苯-2,1,3-噻二唑的氯乙氨基衍生物的合成中获得了微不足道的收率 (20%)。很可能在较高温度下，杂环的特定特征导致反应混合物在反应结束时树脂化。为此，我们首先将4-甲基-5-氨基和4-氨基-5-甲基-苯-2,1,3-噻二唑（对应I、II）与环氧乙烷反应得到二（2-羟乙基）-氨基衍生物（IIl，IV），然后通过亚硫酰氯在无水氯仿介质中的作用，在-5至10°的温度下转化为二（2-氯乙基）-氨基衍生物（V，VI），无需随后加热。合成的物质有几个供体原子，很容易与金属离子配位，形成不同组成和结构的复合物 [3, 4]。有用的配合物通过V与K 2 PdCl - 溶液和VI与后者或与K 2 PtCl - 在冷的watez'-醇介质中以2:1的配体与金属的比例反应而获得。合成阶段如下图所示

  DOI：

  10.1007/bf01152330
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 5-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 以97%的产率得到5-Methyl-4-di(2-hydroxyethyl)amino-benz-2,1,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯-2,1,3-噻二唑二(2-氯乙基)氨基衍生物及其与钯铂配合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  在较早的报告中 [2]，在苯-2,1,3-噻二唑的氯乙氨基衍生物的合成中获得了微不足道的收率 (20%)。很可能在较高温度下，杂环的特定特征导致反应混合物在反应结束时树脂化。为此，我们首先将4-甲基-5-氨基和4-氨基-5-甲基-苯-2,1,3-噻二唑（对应I、II）与环氧乙烷反应得到二（2-羟乙基）-氨基衍生物（IIl，IV），然后通过亚硫酰氯在无水氯仿介质中的作用，在-5至10°的温度下转化为二（2-氯乙基）-氨基衍生物（V，VI），无需随后加热。合成的物质有几个供体原子，很容易与金属离子配位，形成不同组成和结构的复合物 [3, 4]。有用的配合物通过V与K 2 PdCl - 溶液和VI与后者或与K 2 PtCl - 在冷的watez'-醇介质中以2:1的配体与金属的比例反应而获得。合成阶段如下图所示

  DOI：

  10.1007/bf01152330

文献信息

• Pesin,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3807 - 3812
  作者：Pesin,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MYULLER N. R.; DYACHENKO S. A.; FILOV V. A., XIM.-FARMATS. ZH., 1980, 14,NO 12, 45-48
  作者：MYULLER N. R.、 DYACHENKO S. A.、 FILOV V. A.

  DOI：——

  日期：——