5-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基胺 | 3338-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基胺
• 中文别名: 2,1,3-苯并噻二唑-4-胺，5-甲基
• 英文名称: 4-Amino-5-methyl-benz-2,1,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-amino-5-methyl-2,1,3-benzothiadiazole；4-amino-5-methylbenzo-2,1,3-thiadiazole；5-methyl-4-aminobenzo-2,1,3-thiadiazole；5-methyl-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-ylamine；4-Amino-5-methyl-benz<2,1,3>-thiadiazol；4-Amino-5-methyl-2.1.3-benzthiodiazol；5-Methyl-2,1,3-benzothiadiazol-4-amine
• CAS: 3338-93-0
• 化学式: C₇H₇N₃S
• mdl: MFCD00185827
• 分子量: 165.219
• InChiKey: HREWQZHLWPVDGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5-80.5 °C
• 沸点：
  310.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基胺 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,7-diamino-5-methylbenzo-2,1,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pesin, V. G.; Sergeev, V. A.; Ostashkova-Kul'kova, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 8.2, p. 1626 - 1628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到5-甲基-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基胺
  参考文献：
  名称：

  Pesin, V. G.; Sergeev, V. A.; Ostashkova-Kul'kova, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 8.2, p. 1626 - 1628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of di(2-chloroethyl)amino derivatives of benz-2,1,3-thiadiazole and their complexes with palladium and platinum
  作者：N. R. Myuller、S. A. D'yachenko、V. A. Filov

  DOI：10.1007/bf01152330

  日期：1980.12

  (corresponding to I, II) with ethylene oxide to obtain di(2-hydroxyethyl)-amino derivatives (IIl, IV) which were then converted into di(2-chloroethyl)-amino derivatives (V, VI) by the action of thionyl chloride in a medium of anhydrous chloroform at a temperature of --5 to 10~ without subsequent heating. The synthesized substances have several donor atoms and will readily enter into coordination with metal

  在较早的报告中 [2]，在苯-2,1,3-噻二唑的氯乙氨基衍生物的合成中获得了微不足道的收率 (20%)。很可能在较高温度下，杂环的特定特征导致反应混合物在反应结束时树脂化。为此，我们首先将4-甲基-5-氨基和4-氨基-5-甲基-苯-2,1,3-噻二唑（对应I、II）与环氧乙烷反应得到二（2-羟乙基）-氨基衍生物（IIl，IV），然后通过亚硫酰氯在无水氯仿介质中的作用，在-5至10°的温度下转化为二（2-氯乙基）-氨基衍生物（V，VI），无需随后加热。合成的物质有几个供体原子，很容易与金属离子配位，形成不同组成和结构的复合物 [3, 4]。有用的配合物通过V与K 2 PdCl - 溶液和VI与后者或与K 2 PtCl - 在冷的watez'-醇介质中以2:1的配体与金属的比例反应而获得。合成阶段如下图所示
• D'yachenko, E.K.; Pesin, V.G.; Smirnova, A.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 11, p. 2164 - 2167
  作者：D'yachenko, E.K.、Pesin, V.G.、Smirnova, A.A.、Kapitan, A.I.、Rozhkova, N.D.、Papirnik, M.P.

  DOI：——

  日期：——
• Pesin,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3807 - 3812
  作者：Pesin,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations of 2,1,3-thia- and selenadiazoles
  作者：V. A. Sergeev、V. G. Pesin

  DOI：10.1007/bf00945491

  日期：1971.5
• DANYLEC B.; DAVIS M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 537-539
  作者：DANYLEC B.、 DAVIS M.

  DOI：——

  日期：——