9H-Xanthen-9-one, 2,3,4,4a-tetrahydro-1-hydroxy-4a-(1-methylpropyl)- | 193410-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9H-Xanthen-9-one, 2,3,4,4a-tetrahydro-1-hydroxy-4a-(1-methylpropyl)-
• 英文别名: 4a-(butan-2-yl)-3,4,4a,9-tetrahydro-1-hydroxy-2H-xanthen-9-one
• CAS: 193410-93-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: CQNGRFIFWQETMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-Xanthen-9-one, 2,3,4,4a-tetrahydro-1-hydroxy-4a-(1-methylpropyl)- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到1-sec-Butyl-3,4-dihydro-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Gabbutt, Christopher D.; Hepworth, John D.; Urquhart, Michael W. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1547 - 1553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxocyclohex-1-en-1-yl 2-fluorobenzoate 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9H-Xanthen-9-one, 2,3,4,4a-tetrahydro-1-hydroxy-4a-(1-methylpropyl)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conjugate additions of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-diones

  摘要：

  介绍了一种合成2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮的高效两步法。研究了它们的共轭加成反应，发现它们是有效的迈克尔受体。将2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮与三(甲硫基)甲基锂反应后，经过汞(II)催化的甲醇解反应，得到了甲基1-羟基-9-氧代-3,4,4a,9-四氢-2H-咕吨-4a-羧酸酯，即黑麦菌酸及其他天然产物的核结构。

  DOI：

  10.1039/a700375g