8-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1393651-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 8-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1393651-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: SZIRUSHMBQTQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 8-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以15%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydronaphtho[1,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  分解苯并环烷烃的CH芳基化：结合实验和计算证据

  摘要：

  苯并稠合环烷酮的CH官能化代表了一项合成挑战，因为此类支架在sp 2和sp 3处显示出不同的激活位点碳，双环结构和各种尺寸的环烷酮环。预期CH功能化的结果以及环烷酮环的存在和大小的影响将有助于预见到更复杂分子结构的合成途径。使用DFT计算研究了四氢萘酮，苯并亚砜和茚满酮的CH芳基化机理，并将其与苯乙酮进行了比较。通过比较能量曲线，可以确定过程的关键步骤。通过分析关键中间体的拓扑结构，可以将palladacycles的变形与苯并稠合的环烷酮家族成员的潜在反应性相关联。实验结果与理论研究的趋势完全吻合。在优化条件下，已经成功获得了各种各样的取代苯并稠合的环烷酮。此外，已经说明了一种针对多环分子的方法，该方法具有CH芳基化和第二步，可利用剩余的酮片段及其经历多种转化的能力，从而导致通往更复杂分子结构的替代途径

  DOI：

  10.1002/adsc.202001349
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 2-(邻甲苯)吡啶 、 频哪酮 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2‐(o‐Tolyl) Pyridine as Ligand Improves the Efficiency in Ketone Directed ortho‐Arylation

  摘要：

  摘要我们在此报告了一种钌催化的酮定向正芳基化反应，在该反应中，添加双齿 NC 型配体（最有效的是 2-（邻甲苯基）吡啶）可显著增强 C-H 芳基化反应。各种芳基-烷基酮（包括环状、脂肪族和杂环酮）都是合格的底物，芳基硼酸酯也被用作芳基来源。然而，酮类底物的芳香环中不能容忍 OMe 和 CF3 的取代，而苯甲酸酯上的此类残留物则是可能的。值得注意的是，这项研究为 2-（邻甲苯基）吡啶存在下的酮定向正芳基化提供了宝贵的见解，并为钌催化 C-H 功能化的催化剂和配体优化提供了更多选择。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300759

文献信息

• Cobalt-Catalyzed <i>Ortho</i>-Arylation of Aromatic Imines with Aryl Chlorides
  作者：Ke Gao、Pin-Sheng Lee、Chong Long、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol301934y

  日期：2012.8.17

  An ortho-arylation reaction of aromatic imines with aryl chlorides has been achieved using a cobalt N-heterocyclic carbene catalyst in combination with a neopentyl Grignard reagent. The reaction takes place at room temperature to afford biaryl products in moderate to good yields.