6-(2-Bromo-naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 769923-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(2-Bromo-naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 769923-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 375.222
• InChiKey: JOAPMKVNPLIODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Bromo-naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1,3-dimethylspiro[1,3-diazinane-6,3'-2H-benzo[g][1]benzofuran]-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性芳基自由基环化：通过 5-exo 闭环获得嘧啶联环螺杂环

  摘要：

  在 AIBN 存在下，用三丁基氯化锡和氰基硼氢化钠对一系列 6-(2'-溴苯氧基甲基)-1,3-二甲基尿嘧啶 4a-g 进行芳基环化 4 小时，仅得到 '5-exo'环化产物，1,3-二甲基螺[嘧啶-6,3'-2',3'-四氢苯并呋喃]-2,4-二酮5a-g，收率92-95%。通过在丙酮中在无水碳酸钾存在下将6-氯甲基-1,3-二甲基尿嘧啶与各种2-溴苯酚或2-溴萘酚回流8小时，进而以90-92％的产率制备起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829133
• 作为产物：
  描述：

  6-(氯甲基)脲嘧啶 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-(2-Bromo-naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性芳基自由基环化：通过 5-exo 闭环获得嘧啶联环螺杂环

  摘要：

  在 AIBN 存在下，用三丁基氯化锡和氰基硼氢化钠对一系列 6-(2'-溴苯氧基甲基)-1,3-二甲基尿嘧啶 4a-g 进行芳基环化 4 小时，仅得到 '5-exo'环化产物，1,3-二甲基螺[嘧啶-6,3'-2',3'-四氢苯并呋喃]-2,4-二酮5a-g，收率92-95%。通过在丙酮中在无水碳酸钾存在下将6-氯甲基-1,3-二甲基尿嘧啶与各种2-溴苯酚或2-溴萘酚回流8小时，进而以90-92％的产率制备起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829133