3β-Tosyloxy-17β-cyano-5α-androstan | 52522-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Tosyloxy-17β-cyano-5α-androstan
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-cyano-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 52522-78-8
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃S
• 分子量: 455.662
• InChiKey: VVGVVUQSYYURFW-JUBHYYGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Tosyloxy-17β-cyano-5α-androstan 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2015010054A3
• 作为产物：
  描述：

  Androstane-17-carbonitrile, 3-(acetyloxy)-, (3b,5a,17b)- 生成 3β-Tosyloxy-17β-cyano-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  低亲核性的溶剂。十五 C-17上的取代基对3-甲苯磺酰类固醇溶剂分解速率的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00939a016

文献信息

• NADARAIA, N. SH.;SLADKOV, V. I.;SUVOROV, N. N., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 4, 760-765
  作者：NADARAIA, N. SH.、SLADKOV, V. I.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160152658A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): (Formula (I)) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1a and R 1b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.