(2S,3R)-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2,3-diphenylaziridine | 1258869-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R)-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2,3-diphenylaziridine
• CAS: 1258869-48-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 380.424
• InChiKey: JCAIZWWPAIZVGJ-WCRBZPEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-2-硝基苯磺酰胺 、 [(4aR,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2,3-diphenylaziridine 、 (2S,3R)-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德促进的N保护氮丙啶的合成：结合实验和计算方法。

  摘要：

  N-保护的氮丙啶的范围[ Ñ甲苯磺酰（Ñ -Ts），Ñ -2- trimethylsilylethanesulfonamide（Ñ -SES），ñ -叔-butoxycarbonylamido（Ñ -Boc），和ñ - ö硝基苯磺酰胺（ø NS）]使用得自Eliel的Oxathiane的sulf盐，从N保护的亚胺开始，以中等至良好的收率制备了高异构体过量的两种异构体。反应的非对映选择性受亚胺N-保护基，亚胺取代基和硫化物结构的影响。在形成的过程中观察到异常的顺式选择性N-甲苯磺酰基-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶和N-邻-三甲基甲硅烷基乙酰胺磺酰胺-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶，通过使用计算模型进行了解释。分析表明，使用氧杂亚砜苄基叶立德1进行N-甲苯磺酰基-叔丁基-醛亚胺叠氮化的甜菜碱形成1'是可逆的，并且选择性是在旋转步骤确定的，这对于半稳定的叶立德叠氮化是不常见的。我们已经在本文中表明，亚

  DOI：

  10.1002/chem.201001436

文献信息

• Sulfur Ylide Promoted Synthesis of N-Protected Aziridines: A Combined Experimental and Computational Approach
  作者：Irena Dokli、Ivana Matanović、Zdenko Hameršak

  DOI：10.1002/chem.201001436

  日期：——

  phenyl‐3‐tert‐butylaziridine, which was explained by using computational models. The analysis suggests that betaine formation in the case of N‐tosyl‐tert‐butylaldimine aziridination using oxathiane benzyl sulfonium ylide 1′ is reversible and that the selectivity is determined at the rotation step, which is unusual for semistabilized ylide aziridination. We have shown herein that the steric bulk of

  N-保护的氮丙啶的范围[ Ñ甲苯磺酰（Ñ -Ts），Ñ -2- trimethylsilylethanesulfonamide（Ñ -SES），ñ -叔-butoxycarbonylamido（Ñ -Boc），和ñ - ö硝基苯磺酰胺（ø NS）]使用得自Eliel的Oxathiane的sulf盐，从N保护的亚胺开始，以中等至良好的收率制备了高异构体过量的两种异构体。反应的非对映选择性受亚胺N-保护基，亚胺取代基和硫化物结构的影响。在形成的过程中观察到异常的顺式选择性N-甲苯磺酰基-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶和N-邻-三甲基甲硅烷基乙酰胺磺酰胺-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶，通过使用计算模型进行了解释。分析表明，使用氧杂亚砜苄基叶立德1进行N-甲苯磺酰基-叔丁基-醛亚胺叠氮化的甜菜碱形成1'是可逆的，并且选择性是在旋转步骤确定的，这对于半稳定的叶立德叠氮化是不常见的。我们已经在本文中表明，亚