8,10-dimethoxy-6H-pyrido[2′,1′:1,2]imidazo[5,4-c]isoquinolin-5-one | 1415132-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,10-dimethoxy-6H-pyrido[2′,1′:1,2]imidazo[5,4-c]isoquinolin-5-one
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-9,11,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,12,14,16-heptaen-8-one；4,6-dimethoxy-9,11,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,12,14,16-heptaen-8-one
• CAS: 1415132-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: XFUVNAXJROKQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 三甲基氰硅烷 、 2-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以52%的产率得到8,10-dimethoxy-6H-pyrido[2′,1′:1,2]imidazo[5,4-c]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective Ugi-type reaction in water using TMSCN as a functional isonitrile equivalent: generation of heteroaromatic molecular diversity

  摘要：

  KF催化的TMSCN亲核活化作为功能性异腈等价物，建立了羟基胺和醛与TMSCN在水中进行的高效且化学选择性的Ugi类型多组分反应。在这种方法中，避免了异氰酸酯的使用，已知的竞争反应几乎被消除，纯产品通过非色谱法获得，并且可从多种醛和杂环胺制备出具有治疗相关性和多样性的N-融合3-氨基咪唑。该反应结合级联环化提供了多种特权的四环杂芳烃骨架。

  DOI：

  10.1039/c2ob26733k

文献信息

• A chemoselective Ugi-type reaction in water using TMSCN as a functional isonitrile equivalent: generation of heteroaromatic molecular diversity
  作者：Sankar Kumar Guchhait、Vikas Chaudhary、Chetna Madaan

  DOI：10.1039/c2ob26733k

  日期：——

  KF-mediated nucleophilic activation of TMSCN as a functional isonitrile equivalent establishes an efficient and chemoselective Ugi-type multicomponent reaction of a heterocyclic amidine and aldehyde with TMSCN in water. In this approach, the use of isocyanide is circumvented, known competing reactions are virtually eliminated, pure products are obtained by a non-chromatographic method, and therapeutically relevant and diverse N-fused 3-aminoimidazoles can be prepared from a wide variety of aldehydes and heterocyclic amidines. This reaction coupling with cascade cyclization provides various privileged tetracyclic heteroaromatic scaffolds.

  KF催化的TMSCN亲核活化作为功能性异腈等价物，建立了羟基胺和醛与TMSCN在水中进行的高效且化学选择性的Ugi类型多组分反应。在这种方法中，避免了异氰酸酯的使用，已知的竞争反应几乎被消除，纯产品通过非色谱法获得，并且可从多种醛和杂环胺制备出具有治疗相关性和多样性的N-融合3-氨基咪唑。该反应结合级联环化提供了多种特权的四环杂芳烃骨架。