3-(6-methyl-5-oxo-5,6-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-11-yl)-1-(4-methylphenyl)-2,5-pyrrolidinedione | 1246681-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(6-methyl-5-oxo-5,6-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-11-yl)-1-(4-methylphenyl)-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: 3-(6-Methyl-5-oxoisoindolo[2,1-a]quinazolin-11-yl)-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione；3-(6-methyl-5-oxoisoindolo[2,1-a]quinazolin-11-yl)-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1246681-14-0
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 435.482
• InChiKey: DSKHMPJOSCCAQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-11-[1-(4-methylphenyl)-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-pyrrolyl]-5-oxo-5,11-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazolin-6-ium 4-methyl-1-benzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到3-(6-methyl-5-oxo-5,6-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-11-yl)-1-(4-methylphenyl)-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  关于异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉-5-酮的反应性

  摘要：

  研究了11 H-异吲哚并[2,1 - a ]喹唑啉-5-酮在芳香醛和马来酰亚胺上的碱和酸催化亲核加成反应。立体选择性地获得了羟醛加合物和缩合产物。分离迈克尔加合物的主要非对映异构体，产率为74–89％，并通过N-甲基化转化为新的稳定的α-取代的异吲哚衍生物，其中6-甲基异吲哚并[2,1- a ]]喹唑啉-5-酮为未取代的参考。在潮湿的CDCl 3溶液中监测后者的稳定性，并通过X射线衍射分析将其中一种氧化水解产物表征为相应的N-芳基邻苯二甲酰亚胺。还用炔属迈克尔受体研究了未取代的6-甲基异吲哚并[2,1- a ]]喹唑啉-5-酮的反应性。获得了具有原始拉-推-拉结构的完全共轭的异吲哚衍生物。在理论的DFT水平上研究了二苯甲酰基乙炔加合物的构象和分子轨道。其静态二次hyperpolarizabilty β 0也是在ZINDO水平计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.013

文献信息

• On the reactivity of isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-ones
  作者：Zoia V. Voitenko、Oleksandr I. Halaev、Volodymyr P. Samoylenko、Sergey V. Kolotilov、Christine Lepetit、Bruno Donnadieu、Remi Chauvin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.013

  日期：2010.10

  Base- and acid-catalyzed nucleophilic addition of 11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one to aromatic aldehydes and maleimides was investigated. The aldol adducts and condensation products were obtained stereoselectively. Main diastereomers of the Michael adducts were isolated in 74–89% yield, and converted by N-methylation to new stable α-substituted isoindole derivatives, for which 6-methylisoindolo[2

  研究了11 H-异吲哚并[2,1 - a ]喹唑啉-5-酮在芳香醛和马来酰亚胺上的碱和酸催化亲核加成反应。立体选择性地获得了羟醛加合物和缩合产物。分离迈克尔加合物的主要非对映异构体，产率为74–89％，并通过N-甲基化转化为新的稳定的α-取代的异吲哚衍生物，其中6-甲基异吲哚并[2,1- a ]]喹唑啉-5-酮为未取代的参考。在潮湿的CDCl 3溶液中监测后者的稳定性，并通过X射线衍射分析将其中一种氧化水解产物表征为相应的N-芳基邻苯二甲酰亚胺。还用炔属迈克尔受体研究了未取代的6-甲基异吲哚并[2,1- a ]]喹唑啉-5-酮的反应性。获得了具有原始拉-推-拉结构的完全共轭的异吲哚衍生物。在理论的DFT水平上研究了二苯甲酰基乙炔加合物的构象和分子轨道。其静态二次hyperpolarizabilty β 0也是在ZINDO水平计算。