3β-acetoxy-6α-nitrocholestane | 1109-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-6α-nitrocholestane
• 英文别名: [(3S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-nitro-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1109-12-2
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₄
• 分子量: 475.712
• InChiKey: LKHJDALEYCAKSL-NRDPMAAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-6α-nitrocholestane 在 三丁基膦 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 二苯二硫醚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 6-imino-3β-acetoxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Motherwell, William B.; Simon, Ethan S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2243 - 2252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胆固醇乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3β-acetoxy-6α-nitrocholestane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6(α,β)-aminocholestanols as ergosterol biosynthesis inhibitors

  摘要：

  Delta(7)-5-Desaturase catalyses one of the last steps in ergosterol biosynthesis in fungi. Moreover Delta 5-unsaturation is necessary for the sparking function. Synthesis of three pairs of C-6 epimeric cholestanol derivatives are described as potential growth inhibitors. Preliminary results suggest that 6 beta-aminocholestanol is a potent antifungal agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00661-1

文献信息

• A mild oxidative nef reaction
  作者：Derek H.R. Barton、William B. Motherwell、Samier Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88403-8

  日期：1983.1

  m-Iodoxybenzoic acid, in presence of an excess of N, N, N′, N′-tetramethyl-N″-t-butylguanidine, is a mild and efficient reagent for the conversion of secondary nitro compounds to ketones.

  在过量的N，N，N'，N'-四甲基-N”-叔丁基胍的存在下，间碘氧基苯甲酸是用于将仲硝基化合物转化为酮的温和且有效的试剂。