(2S,3S)-2-chloro-3-methylpentanal | 1240317-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (2S,3S)-2-chloro-3-methylpentanal
• CAS: 1240317-76-3
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: WSXHRCTYVHCOCH-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-chloro-3-methylpentanal 、 苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸开始立体选择性合成手性4-（1-氯烷基）-β-内酰胺并将其转化为功能化的手性氮杂环丁烷和吡咯烷

  摘要：

  从对映体纯的氨基酸开始，以三步法制备手性短链α-氯醛，从而为已知的有机催化α-氯化过程提供了一种实用的合成替代方法。后者被证明是立体异构的施陶丁格以高非对映异构体比例和良好的总收率合成（3 S，4 S）-4-[（1 S）-1-氯烷基]氮杂环丁烷-2-酮的有用原料。将其用作制备许多氮杂环丁烷和吡咯烷的手性构件。

  DOI：

  10.1021/jo101220q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氯-3-甲基戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3S)-2-chloro-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  由炔烃在无环系统中形成立体中心

  摘要：

  合并的碳金属化/锌同源性，然后与α-杂取代的醛和亚胺反应，通过椅子状过渡结构进行，传入醛残基的取代基优先占据伪轴向位置，以避免两个gauche相互作用。轴向上的杂原子产生螯合的中间体（而不是α-氯醛和亚胺的Cornforth-Evans过渡结构），从而导致烯丙基化反应中的表面差异。这种方法提供了功能化产品的访问途径，在该产品中，简单炔烃通过单罐操作在无环系统中创建了三个新的碳-碳键和两个至三个立体异构中心，其中包括一个四元立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201504756