(2R,3R,9aS)-2-benzyloxy-octahydro-1H-quinolizin-3-ol | 1247945-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (2R,3R,9aS)-2-benzyloxy-octahydro-1H-quinolizin-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,9aS)-2-phenylmethoxy-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-3-ol
• CAS: 1247945-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: UERFUSJRRIRNHJ-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,9aS)-2-benzyloxy-octahydro-1H-quinolizin-3-ol 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(2R,3R,9aS)-octahydro-2H-quinolizine-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to new dihydroxyquinolizidines

  摘要：

  Using D-glyceraldehyde acetonide as a starting material, a four-step synthesis of enantiomerically pure 3,4-dihydroxyquinolizidines is described. The key steps of the synthesis consist of a Mitsunobu ring-closing reaction and the subsequent reduction of a pyridinium ring. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.036
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-O-benzyl-3-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinolizidinium tetrafluoroborate 在 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 以40%的产率得到(2R,3R,9aS)-2-benzyloxy-octahydro-1H-quinolizin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to new dihydroxyquinolizidines

  摘要：

  Using D-glyceraldehyde acetonide as a starting material, a four-step synthesis of enantiomerically pure 3,4-dihydroxyquinolizidines is described. The key steps of the synthesis consist of a Mitsunobu ring-closing reaction and the subsequent reduction of a pyridinium ring. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.036

文献信息

• An efficient approach to new dihydroxyquinolizidines
  作者：Tony Tite、Feïmida Jacquelin、Laurent Bischoff、Corinne Fruit、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.036

  日期：2010.8

  Using D-glyceraldehyde acetonide as a starting material, a four-step synthesis of enantiomerically pure 3,4-dihydroxyquinolizidines is described. The key steps of the synthesis consist of a Mitsunobu ring-closing reaction and the subsequent reduction of a pyridinium ring. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.