tert-butyl (2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1579996-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1579996-45-4
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: PBPSVFSGJBUUBI-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从d-糖类合成吡咯烷亚氨基糖，（-）-龙胆碱，（-）-swainsonine及其8a-表观分子†

  摘要：

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra47555g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diyl dimethanesulfonate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从d-糖类合成吡咯烷亚氨基糖，（-）-龙胆碱，（-）-swainsonine及其8a-表观分子†

  摘要：

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra47555g

文献信息

• Synthesis of di- and trihydroxy proline derivatives from D-glycals: Application in the synthesis of polysubstituted pyrrolizidines and bioactive 1C-aryl/alkyl pyrrolidines
  作者：Ashish Kumar Verma、Sateesh Dubbu、Ande Chennaiah、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2019.02.004

  日期：2019.3

  O-benzyl protected proline derivatives have been synthesized from D-glycals and 2C-formyl-glycals. One of the di-O-benzyl protected proline derivatives has been utilized for the synthesis of polysubstituted pyrrolizidines via [3 + 2] cycloaddition in a stereoselective manner. Further, we also report on the stereoselective synthesis of biologically active 1C-aryl/alkyl pyrrolidines i.e. 4-epi-radicamine

  从D-糖和2C-甲酰基-糖合成了六种不同类型的O-苄基保护的脯氨酸衍生物。一种二-O-苄基保护的脯氨酸衍生物已被用于通过立体选择性方式通过[3 + 2]环加成反应合成多取代的吡咯并核苷。此外，我们还报告了通过多种D的双重还原胺化反应，对具有生物活性的1C-芳基/烷基吡咯烷（即4-上消旋胺B，4-上消旋胺A，1C丁基和1C-甲基吡咯烷）进行立体选择性合成的报道。 -葡萄糖衍生的二酮与对甲氧基苄胺。