O-(cholesteryl) O-(methyl) H-phosphonothioate | 225111-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-(cholesteryl) O-(methyl) H-phosphonothioate
• CAS: 225111-31-9
• 化学式: C₂₈H₄₉O₂PS
• 分子量: 480.736
• InChiKey: UJQYCUNGBWNZLU-PXBBAZSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(cholesteryl) O-(methyl) H-phosphonothioate 在 2-carbamoyl-2-cyanoethylene-1,1-dithiolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到O-(cholesteryl) H-phosphonothioate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  H-硫代磷酸酯方法合成二硫代磷酸酯DNA

  摘要：

  描述了一种使用H-硫代磷酸酯合成子有效合成二硫代磷酸酯DNA的新方法。5'-DMT-核苷H-硫代磷酸酯单体是在两个高收率的步骤中从市售亚磷酰胺制备的。证明了这种合成H-膦酰硫代酸酯单体的策略是通用的，并且允许合成胆固醇的H-膦酰硫代酸酯合成子。开发了使用自动合成仪组装二硫代磷酸DNA的合成方案。如通过5'-胆固醇寡核苷酸的连接实例所证明的，H-硫代磷酸膦酸酯固相合成方法促进了寡核苷酸缀合物的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00241-0
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 四氮唑 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(cholesteryl) O-(methyl) H-phosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  H-硫代磷酸酯方法合成二硫代磷酸酯DNA

  摘要：

  描述了一种使用H-硫代磷酸酯合成子有效合成二硫代磷酸酯DNA的新方法。5'-DMT-核苷H-硫代磷酸酯单体是在两个高收率的步骤中从市售亚磷酰胺制备的。证明了这种合成H-膦酰硫代酸酯单体的策略是通用的，并且允许合成胆固醇的H-膦酰硫代酸酯合成子。开发了使用自动合成仪组装二硫代磷酸DNA的合成方案。如通过5'-胆固醇寡核苷酸的连接实例所证明的，H-硫代磷酸膦酸酯固相合成方法促进了寡核苷酸缀合物的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00241-0