(R_S)-(-)-N-(2-chloro-2-ethyl-1-methyl-1-butylidene)-tert-butanesulfinamide | 927386-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S)-(-)-N-(2-chloro-2-ethyl-1-methyl-1-butylidene)-tert-butanesulfinamide
• CAS: 927386-23-0
• 化学式: C₁₁H₂₂ClNOS
• 分子量: 251.821
• InChiKey: JBYRTLLCYHMDEJ-BMQCOBNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-(-)-N-(2-chloro-2-ethyl-1-methyl-1-butylidene)-tert-butanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R)-2,2-diethyl-1-phenylcyclopropanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  从N-亚磺酰基α-氯代酮亚胺开始不对称合成环丙胺。

  摘要：

  用格氏试剂处理新的手性N-亚磺酰基α-氯代酮亚胺，通过1,3-脱卤代氢和随后加入N-（1-取代的环丙基）-叔丁烷亚磺酰胺以良好的收率和非对映选择性合成手性N-（1-取代的环丙基）-叔丁烷亚磺酰胺格氏试剂为中间体环亚丙基胺。仅在烯丙基氯化镁的情况下，该反应才以高产率产生氮丙啶。建立了对N-未保护的1-取代的环丙胺的进一步脱保护，并且确定了绝对构型。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0622054
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-3-ethylpentan-2-one 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(R_S)-(-)-N-(2-chloro-2-ethyl-1-methyl-1-butylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  从N-亚磺酰基α-氯代酮亚胺开始不对称合成环丙胺。

  摘要：

  用格氏试剂处理新的手性N-亚磺酰基α-氯代酮亚胺，通过1,3-脱卤代氢和随后加入N-（1-取代的环丙基）-叔丁烷亚磺酰胺以良好的收率和非对映选择性合成手性N-（1-取代的环丙基）-叔丁烷亚磺酰胺格氏试剂为中间体环亚丙基胺。仅在烯丙基氯化镁的情况下，该反应才以高产率产生氮丙啶。建立了对N-未保护的1-取代的环丙胺的进一步脱保护，并且确定了绝对构型。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0622054

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aziridines by Reduction of <i>N-tert</i>-Butanesulfinyl α<i>-</i>Chloro Imines
  作者：Bram Denolf、Erika Leemans、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo0624795

  日期：2007.4.1

  Reduction of (RS)-N-tert-butanesulfinyl α-halo imines afforded chiral aziridines in good to excellent yields. Upon reduction of (RS)-N-tert-butanesulfinyl α-halo imines with NaBH4 in THF, in the presence of 10 equiv of MeOH, (RS,S)-β-halo sulfinamides were formed in excellent yield (up to 98%) with very good stereoselectivity (>98:2). Simple treatment of the latter (RS,S)-β-halo-tert-butanesulfinamides

  （还原- [R小号- ）ñ -叔得到良好的手性氮丙啶以优异的产率-butanesulfinylα卤代亚胺。在还原（的ř小号） - ñ -叔-butanesulfinyl用NaBHα卤代亚胺4在THF中，在10当量的MeOH的存在下，（ř小号，小号）-β-卤代形成亚磺酰胺是在良好的产率（最高到98％）和很好的立体选择性（> 98：2）。用KOH对后者（R S，S）-β-卤代叔丁亚磺酰胺进行简单处理可得到相应的（R S，S）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶的定量产率。相反，通过将还原剂从NaBH 4转换为LiBHEt 3来合成其差向异构体，（R S，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶。（- [R小号，- [R ）- ñ - （叔丁基亚）氮丙啶以良好的收率（高达85％）非对映选择性和（高达92：8）的合成通过还原（的ř小号- ）ñ -叔在干燥的THF中用LiBHEt 3合成2-丁烷亚磺酰基α-卤代