acenaphthenone p-tosylhydrazone | 81522-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphthenone p-tosylhydrazone
• CAS: 81522-39-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 336.414
• InChiKey: SVFLMKBXNPNFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 acenaphthenone p-tosylhydrazone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导供体/供体重氮中间体与烯烃的[3+2]环加成反应得到(螺)-吡唑啉和吡唑

  摘要：

  迄今为止，重氮酯与炔烃或烯烃的[3 + 2]环加成反应已成为生成吡唑和吡唑啉的有力工具。然而，能够从容易获得的N-甲苯磺酰腙产生供体/供体重氮物质以提供[3+2]环加成的方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了供体/供体重氮前体与烯烃的首次可见光诱导的[3 + 2]环加成，以提供吡唑和带有四级中心的新型（螺）吡唑啉。该协议显示了涵盖多种羰基化合物和烯烃的可容忍底物范围。生物活性分子的后期功能化、一锅法和克级合成也已成功引入，证明了其实用性。最后，机理实验和DFT研究表明非共价相互作用的形成能够激活N-甲苯磺酰腙并形成供体/供体重氮中间体。

  DOI：

  10.1039/d3sc04188c
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 1-苊酮 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到acenaphthenone p-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of diazoacenaphthenones and diazoacenaphthenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a010

文献信息

• 光催化合成吡唑和吡唑啉的方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN116332850A

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明涉及化学合成技术领域，提供了一种光催化合成吡唑和吡唑啉的方法，包括如下步骤：A、反应原料配制：将对甲苯磺酰腙衍生物、碱、水溶于溶剂中，置换惰性气体多次后密封；或者氩气保护下，先将含羰基化合物物质、对甲基苯磺酰肼溶于溶剂中，置换惰性气体多次后，在温度为55～65℃的条件下密封加热搅拌1～2h，然后密封环状态下加入碱和水；B、合成：将反应管置于456纳米光源下照射，光源距离反应管为2～6厘米，控制反应温度为25‑35℃，4～20小时后停止反应，分离纯化后得到吡唑和吡唑啉化合物。本发明原料廉价易得，操作简单，绿色环保，为吡唑和吡唑啉的合成提供了一条新途径。