(1S,16S)-16-Hydroxy-bicyclo[14.2.0]octadecan-7-one | 125735-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,16S)-16-Hydroxy-bicyclo[14.2.0]octadecan-7-one
• CAS: 125735-65-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: FWKWVPNULPOMMF-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-环十八烷二酮 以3%的产率得到(1S,16S)-16-Hydroxy-bicyclo[14.2.0]octadecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Norrish/Yang II 型反应中氢提取性和 1,4-双自由基反应性的几何要求：基于中型环和大环二酮的固态光化学和 X 射线晶体学的研究†

  摘要：

  已在结晶态和溶液中研究了环大小从 10 元到 26 元的十个偶数环二酮的 Norrish/Yang II 型光化学。在固态下，二酮经历立体选择性环丁醇形成，其中光产物的顺式或反式环融合立体化学由晶体中存在的二酮的构象控制，如通过 X 射线晶体学确定的。反应性 γ-氢原子被识别，与它们的抽象相关的距离和角度参数来自晶体学数据。大多数情况下，提取是通过船状而不是椅子状的六原子几何结构发生的，并且发现 16 种反应性 γ-氢的 CO…H 提取距离 d 的平均值为 2.74 ± 0.04 A；

  DOI：

  10.1021/ja953420a

文献信息

• Photochemistry of macrocyclic ketones within zeolites: competition between norrish type I and type II reactivity
  作者：V. Ramamurthy、Xue-Gong Lei、Nicholas J. Turro、Thillairaj J. Lewis、John R. Scheffer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80562-k

  日期：1991.12

  Y zeolites gives Norrish type I products in addition to the products obtained via the Norrish type II process, the only observed process in isotropic media. Enhancement of the type I over the type II process is cation-dependent and especially large enhancements are obtained with Li and Na as cations. The zeolite effect is attributed to a reduction in the rate of the Norrish type II α-hydrogen abstraction

  X和Y沸石中包含的大环单酮和二酮（1和2）的光解作用，除通过Norrish II型工艺获得的产物外，还提供了Norrish I型产物，这是在各向同性介质中唯一观察到的过程。相对于II型过程，I型的增强取决于阳离子，尤其是使用Li和Na作为阳离子可获得较大的增强。沸石效应归因于Norrish II型α-氢提取过程的速率降低。
• Lewis, Thillairaj Johnathan; Rettig, Steven J.; Scheffer, John R., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 9, p. 3679 - 3680
  作者：Lewis, Thillairaj Johnathan、Rettig, Steven J.、Scheffer, John R.、Trotter, James、Wireko, Fred

  DOI：——

  日期：——