3-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile | 891104-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile
• CAS: 891104-08-8
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: MGKNEKCRNUOKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile 在 过氧化氢异丙苯 、 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化单烧瓶对映选择性合成 α-氨基酸酯

  摘要：

  一种操作简单的 Knoevenagel 缩合/不对称环氧化/多米诺开环酯化 (DROE) 方法已被公开，可从市售醛、苯磺酰基乙腈、枯基中成功获得多种 (R)-和 (S)-α-芳基甘氨酸酯。使用单一溶剂和反应容器制备氢过氧化物、苯胺和容易获得的金鸡纳生物碱基催化剂。对关键不对称环氧化进行的 DFT 计算表明了氢键合作相互作用在影响立体控制方面的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01736
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯的非对映选择性合成：使用市售化合物和良性溶剂的一锅法

  摘要：

  一种新颖的三步四变换方法以高度官能化的5-氨基-3,4-二氢-2 ħ吡咯-2-羧酸酯，由市售phenylsulfonylacetonitrile，醛和起始ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔-开发了丁酯。单锅策略首次提供了这类具有三个连续立构中心的idine，具有良好至高收率和非对映选择性。整个过程使用碳酸二乙酯和2-甲基四氢呋喃作为良性溶剂，在无金属条件下操作。该过程可以方便地扩大规模，并证明了该产品的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005262

文献信息

• Amides as surrogates of aldehydes for C-C bond formation: amide-based direct Knoevenagel-type condensation reaction and related reactions
  作者：Wei Ou、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-019-9586-3

  日期：2020.1

  Aldehydes are perhaps the most versatile compounds that enable many C-C bond forming reactions, which are not amenable for other subclasses of carbonyl compounds. We report the first use of amides as surrogates of aldehydes for C-C bond formation, namely, the direct Knoevenagel-type condensation based on amides. The one-pot method consists of controlled reduction of an amide with LDBIPA [LiAlH(iBu)2(OiPr)]

  醛也许是最能实现许多CC键形成反应的多功能化合物，这些不适用于羰基化合物的其他亚类。我们报道了酰胺的首次使用作为CC代形成醛的替代品，即基于酰胺的直接Knoevenagel型缩合反应。一锅法包括用LDBIPA [LiAlH（i Bu）2（O i Pr）]控制酰胺还原，路易斯酸介导的反应性亚胺离子中间体的释放，亲核加成和原位反应消除胺。该反应显示出良好的官能团耐受性。我们还证明了Schwartz试剂可以用作LDBIPA的替代品。使用硝基甲烷和甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂分别为空前的基于酰胺的硝基-羟醛缩合反应和羟醛缩合反应开辟了道路。
• One-step synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones by a novel multicomponent reaction of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt
  作者：Lei Zhang、Mao Hua Ding、Hong Yun Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.013

  日期：2012.12

  Abstract A new and green method for the synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones had been achieved through the condensation of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt in the presence of 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH) in EtOH under reflux. The ionic liquid was recovered and recycled for subsequent reactions. The advantages of this protocol were non-toxic

  摘要在芳香族醛，氯乙腈，苯亚磺酸钠盐在1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）存在下的缩合反应中，获得了一种新的绿色合成α，β-不饱和芳基砜的方法。 ）在EtOH中回流。回收离子液体并再循环用于随后的反应。该方案的优点是无毒，易于后处理和高收率。
• Catalytic Asymmetric Approach to 1,3,4,5‐Tetrahydro‐1,4‐benzodiazepin‐2‐ones in One‐Pot
  作者：Vincenzo Battaglia、Sara Meninno、Armando Astone、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/cctc.202400481

  日期：2024.8.26

  Herein we illustrate a first asymmetric synthesis of medicinally attractive tetrahydro‐1,4‐benzodiazepin‐2‐ones performed under catalytic conditions and one‐pot fashion. The process relies on a sequential Knoevenagel reaction/asymmetric epoxidation/domino ring‐opening cyclization (DROC) using commercially available aldehydes, phenylsulfonylacetonitrile, cumyl hydroperoxide, 2‐(aminomethyl)aniline and a readily available quinine‐derived urea as the catalyst. The heterocycles have been isolated with good regioselectivity, satisfactory to good yield and up to 98 % ee. The protocol proved also to be suitable for the preparation of previously undescribed 1,5‐dihydro‐4,1‐benzoxazepin‐3(2H)‐ones with up to 86 % ee.