3-ethyl-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1341123-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethyl-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Ethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1341123-58-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: QMJNUVBXYXABFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 邻硝基苯甲醛 在 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.4h， 以80%的产率得到3-ethyl-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体催化2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-一衍生物的制备

  摘要：

  一种简单易行的方法，可通过使用不同的布朗斯台德酸性分子直接对三酸酐，乙酸铵（或伯胺）和芳醛进行直接三组分环缩合，绿色合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-one衍生物离子液体，例如2-吡咯烷硫酸氢盐（[hnmp] [HSO 4 ]）， N- 甲基-2-吡咯烷硫酸氢盐（[NMP] [HSO 4 ]）和 N- 甲基-2-吡咯烷鎓磷酸二氢盐（[NMP]描述了[H 2 PO 4 ]）作为在无溶剂条件下的可重复使用的催化剂。此外，邻氨基苯甲酰胺与芳醛的反应可合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-研究了一种衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1071-x

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from aromatic aldehydes and their one-pot oxidation to quinazolin-4(3H)-ones catalyzed by Bi(NO3)3·5H2O: Investigating the role of the catalyst
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Saeid Baghersad、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1016/j.crci.2011.05.003

  日期：2011.10

  three-component reaction of isatoic anhydride, primary amines and aromatic aldehydes catalyzed by Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O under solvent-free conditions is described. Oxidation of these 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones to their quinazolin-4(3 H )-ones was also successfully performed in the presence of Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O. This new method has the advantages of convenient manipulation, short reaction times, excellent

  摘要 在 Bi(NO 3 ) 催化下，通过靛红酸酐、伯胺和芳香醛的一锅三组分反应高效、新颖地合成 2,3-二取代的 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮描述了在无溶剂条件下的 3 ·5H 2 O。在 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 存在下，这些 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮也被成功地氧化为它们的喹唑啉-4(3 H )-酮。这种新方法具有操作方便、反应时间短、收率高、后处理非常容易，以及使用市售、低成本和相对无毒的催化剂等优点。还研究了 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 在这些转化中的作用。
• One-pot synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using [Hmim][NO3]: An eco-friendly protocol
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Mohammad Soltani、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1002/jhet.721

  日期：2011.11

  An efficient method for the synthesis of a series of 2,3‐disubstituted‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones is described via one‐pot condensation reaction of isatoic anhydride, aryl aldehydes, and primary amines using a Brønsted acidic ionic liquid, [Hmim][NO3], as a catalyst and medium. The present protocol enjoys convenient reaction and simple work‐up, greenness, short reaction times, and reusable catalyst

  描述了通过使用布朗斯台德酸的苯磺酸酐，芳基醛和伯胺的一锅缩合反应，合成一系列2,3-二取代-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮的有效方法。离子液体[Hmim] [NO 3 ]，作为催化剂和介质。本方案具有反应方便，后处理简单，绿色，反应时间短，催化剂可重复使用以及反应条件温和的特点。J.杂环化​​学。（2011）。