1-(4-methyl-benzyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid | 50264-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(4-methyl-benzyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)methyl]indazole-3-carboxylic acid
• CAS: 50264-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: TXJUQVFBGALPGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  499.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-benzyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于治疗炎症的双靶点 COX-2/5-LOX 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  花生四烯酸代谢酶环氧合酶-2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）被认为与包括炎症在内的多种疾病的发生和发展有关。与经典的 NSAIDs 相比，双重 COX-2/5-LOX 抑制是设计具有更有效生物活性、更少副作用和更广泛抗炎谱的化合物的有效策略。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型吲哚和吲唑芳基酰胺苯甲酸类似物作为双重 COX-2 / 5-LOX 抑制剂，并评估了它们的体内抗炎特性。化合物7f和7n在二甲苯诱导的耳水肿小鼠模型中显示出显着的抗炎活性。此外，7f和7n在体外表现出比塞来昔布 (IC 50 = 10.04 nM)适度的 COX-2 抑制活性 (IC 50  = 537 和 321.5 nM)  ，其中7n具有更高的 COX-2 选择性活性 (选择性指数 (COX-1/COX- 2) = 7.89) 和中度 5-LOX 抑制活性 (IC 50  = 222.1 nM)。与齐留通

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02995-8
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-methyl-benzyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于治疗炎症的双靶点 COX-2/5-LOX 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  花生四烯酸代谢酶环氧合酶-2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）被认为与包括炎症在内的多种疾病的发生和发展有关。与经典的 NSAIDs 相比，双重 COX-2/5-LOX 抑制是设计具有更有效生物活性、更少副作用和更广泛抗炎谱的化合物的有效策略。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型吲哚和吲唑芳基酰胺苯甲酸类似物作为双重 COX-2 / 5-LOX 抑制剂，并评估了它们的体内抗炎特性。化合物7f和7n在二甲苯诱导的耳水肿小鼠模型中显示出显着的抗炎活性。此外，7f和7n在体外表现出比塞来昔布 (IC 50 = 10.04 nM)适度的 COX-2 抑制活性 (IC 50  = 537 和 321.5 nM)  ，其中7n具有更高的 COX-2 选择性活性 (选择性指数 (COX-1/COX- 2) = 7.89) 和中度 5-LOX 抑制活性 (IC 50  = 222.1 nM)。与齐留通

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02995-8

文献信息

• [EN] MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X4 AND RELATED PRODUCTS AND METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X4 DE LA PROTÉINE G ASSOCIÉE À MAS ET PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ESCIENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022061008A3

  公开（公告）日：2022-04-28