8-羟基-1-萘甲酸乙酯 | 18500-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-羟基-1-萘甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 8-hydroxy-1-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 8-hydroxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 18500-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ZZFZDSIUVDXEHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-1-萘甲酸乙酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到ethyl 8-methoxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  迈向潮霉素B和Divergolide C的全合成：萘醌-A庚酮核心的构建

  摘要：

  提出了一种对生物活性天然产物潮霉素B和曲格列奈德C具有高度区域选择性的Diels-Alder方法。该路线使用由八甲氧基-1-萘甲酸乙酯分8步制备的不寻常的苯醌-one庚酮二烯亲和体，该路线包括作为关键步骤的四氢萘酮肟的Birch烷基化和Beckmann重排，这两种方法均得到了证明。以毫克为单位。萘醌-a庚酮核心经过适当功能化，可添加天然产物中的ansa链。

  DOI：

  10.1021/ol5003847
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸乙酯 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以24%的产率得到8-羟基-1-萘甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317

文献信息

• Novel chromogenic aminopeptidase substrates for the detection and identification of clinically important microorganisms
  作者：Marie Cellier、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Ari K. Rasul、Shaun N. Robinson、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.004

  日期：2014.10

  A series of amino acid derivatives 8–10, 42 and 43 have been prepared as chromogenic enzyme substrates in order to detect aminopeptidase activity in clinically important Gram-negative and Gram-positive bacteria. Enzymatic hydrolysis liberates the amino acid moiety and either a 4-aminophenol or a 4-dialkylaminoaniline derivative which undergoes oxidative coupling with 1-naphthol or a substituted 1-naphthol

  一系列氨基酸衍生物的8 - 10，42和43已制备为显色酶底物以检测在临床上重要的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌氨肽酶活性。酶促水解释放氨基酸部分和4-氨基苯酚或4-二烷基氨基苯胺衍生物，该衍生物与1-萘酚或取代的1-萘酚进行氧化偶联，得到吲哚酚染料。将底物和1-萘酚掺入基于琼脂的培养基中，这使得基于特定酶的水解，可以使强烈着色的细菌菌落生长。底物8 – 10产生红色/粉红色的菌落基板42和43形成蓝色和蓝色的菌落。该升丙氨酰肽酶底物8针对性升丙氨酰肽酶的活性，给有色菌落各种革兰阴性菌。底物9靶向β-丙氨酰氨肽酶活性，并产生带有选定革兰氏阴性菌种（包括铜绿假单胞菌）的有色菌落。肠球菌和化脓性链球菌水解了3 - p-谷氨酰胺酸氨基肽酶的三种底物（10a，10c和43）产生有色菌落。该研究中还包括了两种酵母，但是它们没有与任何受检底物产生有色菌落。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Hydroxylated Arenes with Ester as an Effective Directing Group
  作者：Yiqing Yang、Yun Lin、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol301104n

  日期：2012.6.1

  An unprecedented Ru(II) catalyzed ortho-hydroxylation has been developed for the facile synthesis of a variety of multifunctionalized arenes from easily accessible ethyl benzoates with ester as an efficient directing group. Both the TFA/TFAA cosolvent system and oxidants serve as the critical success factors in this transformation. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional group tolerance, and high yields.