6,6-Di(propan-2-yl)-[1]benzosilolo[2,3-b][1]benzothiole | 1116155-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6,6-Di(propan-2-yl)-[1]benzosilolo[2,3-b][1]benzothiole
• 英文别名: 6,6-di(propan-2-yl)-[1]benzosilolo[2,3-b][1]benzothiole
• CAS: 1116155-43-1
• 化学式: C₂₀H₂₂SSi
• 分子量: 322.546
• InChiKey: NAMMECAYYCLULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6,6-Di(propan-2-yl)-[1]benzosilolo[2,3-b][1]benzothiole
  参考文献：
  名称：

  合成苯并[4,5]硅氧烷[2,3- b ]噻吩及相关体系的简便方法

  摘要：

  各种噻吩稠合的苯并甲酚的直接组装是通过在C3处用邻溴化的芳基进行2倍苯并[ b ]噻吩的2倍金属化，然后用二氯硅烷进行亲电取代来实现的。该方法依赖于苯并[ b ]噻吩的C2处C（sp 2）-H键的固有酸度和近端C（sp 2）-Br键的卤素-金属交换。也可以使用相关的吲哚和苯并呋喃环化的系统，但是这些硅烷的化学稳定性较差。还包括噻吩稠合的苯并germol的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00619

文献信息

• Modular Approach to Silicon-Bridged Biaryls: Palladium-Catalyzed Intramolecular Coupling of 2-(Arylsilyl)aryl Triflates
  作者：Masaki Shimizu、Kenji Mochida、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200804146

  日期：2008.12.1
• An Expedient Procedure for the Synthesis of Benzo[4,5]silolo[2,3-<i>b</i>]thiophenes and Related Systems
  作者：Susanne Bähr、Hiroaki Ogasawara、Shigehiro Yamaguchi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00619

  日期：2017.10.23

  benzosiloles is accomplished by 2-fold metalation of benzo[b]thiophenes substituted at C3 with ortho-brominated aryl groups followed by electrophilic substitution with dichlorosilanes. The method relies on the innate acidity of the C(sp2)–H bond at C2 of benzo[b]thiophenes and the halogen–metal exchange of the proximal C(sp2)–Br bond. The related indole- and benzofuran-annulated systems are also accessible

  各种噻吩稠合的苯并甲酚的直接组装是通过在C3处用邻溴化的芳基进行2倍苯并[ b ]噻吩的2倍金属化，然后用二氯硅烷进行亲电取代来实现的。该方法依赖于苯并[ b ]噻吩的C2处C（sp 2）-H键的固有酸度和近端C（sp 2）-Br键的卤素-金属交换。也可以使用相关的吲哚和苯并呋喃环化的系统，但是这些硅烷的化学稳定性较差。还包括噻吩稠合的苯并germol的例子。