6-溴-1-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹唑啉-2-羧酸甲酯 | 103748-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-1-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹唑啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: Methyl 6-bromo-1-methyl-4-oxoquinazoline-2-carboxylate
• CAS: 103748-80-7
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₃
• 分子量: 297.108
• InChiKey: CYDLEGLSEPCESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-methyl-3-oxoindazolin-2-yl(methoxycarbonyl)methylenetriphenylphosphorane 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALEMAGNA, A.;BUTTERO, P. DEL;LICANDRO, E.;MAIORANA, S.;PAPAGNI, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 16, 3321-3330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• o.Formylarylazomethylenetriphenylphosphoranes: A facile thermally promoted rearrangement to 3-oxo-indazoline and 4-oxo-dihydroquinazoline derivatives
  作者：A. Alemagna、P. Del Buttero、E. Licandro、S. Maiorana、A. Papagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96683-9

  日期：——

  s carrying an electron withdrawing group on the ylidic carbon undergo thermal intra molecular cyclization to 3-oxo-indazolin-2-yl-methylenetriphenylphosphorane derivatives. The latter compounds, and their 1-alkyl derivatives, in turn, undergo thermal and/or acid catalyzed rearrangement to 4-oxo-l,4-dihydroquinazoline derivatives and PPh3. Some possible reaction mechanisms are discussed, and some synthetic

  在内基碳上带有吸电子基团的邻甲酰基芳基偶氮亚甲基三苯基膦被热分子内环化为3-氧代-吲唑啉-2-基-亚甲基三苯基膦烷衍生物。后者的化合物及其1-烷基衍生物又经历热和/或酸催化的重排，生成4-氧代-1，4-二氢喹唑啉衍生物和PPh 3。讨论了一些可能的反应机理，并显示了上述反应的一些合成应用。