methyl 2-(naphthalen-1-ylethynyl)benzoate | 1314961-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(naphthalen-1-ylethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-naphthalen-1-ylethynyl)benzoate
• CAS: 1314961-09-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: CPBWILPYILENQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(naphthalen-1-ylethynyl)benzoate 在 Hydroxy(tosyloxy)iodo-4-chlorobenzene 、 potassium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78 %的产率得到4-bromo-3-(naphthalen-1-yl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用原位产生的瞬时溴碘烷通过 2-炔基芳基酸酯的溴化环化无金属合成 4-溴异香豆素

  摘要：

  在温和条件下，建立了一种有效的原位产生的溴碘促进的2-炔基芳基酸酯的溴化成环反应，以合成4-溴异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300925
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(naphthalen-1-ylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用原位产生的瞬时溴碘烷通过 2-炔基芳基酸酯的溴化环化无金属合成 4-溴异香豆素

  摘要：

  在温和条件下，建立了一种有效的原位产生的溴碘促进的2-炔基芳基酸酯的溴化成环反应，以合成4-溴异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300925

文献信息

• Synthesis of benzil-o-carboxylate derivatives and isocoumarins through neighboring ester-participating bromocyclizations of o-alkynylbenzoates
  作者：Si-Tian Yuan、Hongwei Zhou、Lianpeng Zhang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c7ob00845g

  日期：——

  A bromide salt mediated neighboring ester-participated bromocyclization of o-alkynylbenzoates is described here for synthesis of benzil-o-carboxylate. 4-bromoisocoumarins are also reached when phenyl o-alkynylbenzoate is used as the substrate. Mechanism studies suggest that the whole process is comprised by electrophilic bromocyclization and dibromohydration-based ring-opening, and the neighboring

  此处描述了溴盐介导的邻炔基苯甲酸酯的邻酯参与的溴环化，以合成苄基邻羧酸酯。当苯基邻炔基苯甲酸苯酯用作底物时，也能达到4-溴异香豆素。机理研究表明，整个过程由亲电溴环化和基于二溴水合的开环组成，并且相邻的酯基参与溴环化。有趣的是，邻苯甲酸苄酯中的酮羰基的两个氧原子均来自水。亲电性溴源是由溴化物盐的氧化原位产生的。
• Trifluoromethylthiolation/Selenolation and Lactonization of 2-Alkynylbenzoate: The Application of Benzyl Trifluoromethyl Sulfoxide/Selenium Sulfoxides as SCF₃/SeCF₃ Reagents
  作者：Haofeng Shi、Xingzong Wang、Xiaoxian Li、Beibei Zhang、Xuemin Li、Jingran Zhang、Jingyue Yang、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00563

  日期：2022.3.25

  The combined use of BnS(O)CF3/BnSe(O)CF3 with Tf2O as SCF3/SeCF3 reagents was implemented to realize an efficient synthesis of biologically interesting 4-(trifluoromethylthio/trifluoromethylseleno)isocoumarins from 2-alkynylbenzoates. The mechanistic pathway was postulated to involve formation of the electrophilic SCF3/SeCF3 species via interrupted Pummerer reactions followed by a concerted triflu

  实施了BnS(O)CF 3 /BnSe(O)CF 3与Tf 2 O作为SCF 3 /SeCF 3试剂的联合使用，以实现从2-炔基苯甲酸酯高效合成具有生物学意义的4-(三氟甲硫基/三氟甲基硒)异香豆素. 假定机制途径涉及通过中断的Pummerer反应形成亲电SCF 3 /SeCF 3物质，然后是协同的三氟甲基硫醇化/硒化和内酯化过程。
• NBS-Mediated Oxygen Transfer Reaction of Carbonyl in Ester: Efficient Synthesis of Benzil-<i>o</i> -carboxylate Derivative From <i>o</i> -Alkynylbenzoate
  作者：Si-Tian Yuan、Yan-Hua Wang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201700168

  日期：2017.6.6

  diketonization. A plausible mechanism suggests that a bromo‐incoporated isocoumarin cation is described as an intermediate, and the whole process is constituted by NBS‐mediated electrophilic 6‐endo annulation and oxygen transfer reaction through NBS‐mediated oxidative ring‐opening. Water serves as a nucleophile of ring‐opening.

  本文描述了邻炔基苯甲酸酯的邻位酯参与的二酮化反应，用于合成苄基邻羧酸酯。邻炔基苯甲酸酯也可以一锅的方式将所得的苄基邻羧酸酯用于喹喔啉合成。该二酮化在温和条件下以高区域选择性平稳地进行。重要的是，相邻基团在二酮化中起重要作用。一种可能的机制表明，一溴incoporated异香豆素阳离子被描述为中间，并且整个过程由NBS介导的亲电-6-构成内环和氧转移反应通过NBS介导的氧化开环。水充当开环的亲核试剂。
• Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]furans via Cobalt-Catalyzed Radical–Polar Crossover [3 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Alkynylaryl β-Dicarbonyls
  作者：Guo-Cai Yuan、Peng Guo、Zhi-Hua Wang、Lingyun Zhu、Xinglei He、Yuanming Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03297

  日期：2022.11.11

  Fused polycyclic furans are privileged structural scaffolds in materials chemistry, including organic semiconductors. Specifically, indeno[1,2-c]furans are an interesting type of polycyclic furans featuring a fused furan and indenone framework. Unfortunately, limited studies on their photophysical properties have been performed, probably owing to the lack of efficient and straightforward approaches

  稠合多环呋喃是材料化学（包括有机半导体）中的特殊结构支架。具体来说，茚并[1,2- c ]呋喃是一种有趣的多环呋喃，具有稠合呋喃和茚酮骨架。不幸的是，对其光物理性质的研究有限，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效和直接的方法。在此，我们开发了一种钴催化的自由基-极性交叉环化反应，使现成的o-炔基芳基 β-羰基化合物能够提供多种茚并 [1,2- c ] 呋喃。还进行了光物理和 DFT 计算，表明获得的 Indeno[1,2- c]呋喃表现出有前途的电子和光学特性。
• Synthesis of Isocoumarins: Rhenium Complex-Catalyzed Cyclization of 2-Ethynylbenzoic Acids
  作者：Yutaka Nishiyama、Rui Umeda、Shunya Yoshikawa、Kouji Yamashita

  DOI：10.3987/com-15-13311

  日期：——

  When 2-ethynylbenzoic acids were treated with a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReCl(CO())5, 6-endo cyclization of 2-ethynylbenzoic acids proceeded with a high selectivity to give the corresponding isocoumarins in moderate to good yields.