[(1S)-1-[3-(but-1-yn-1-yl)phenyl]-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]ethyl](methyl)amine | 1455472-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(1S)-1-[3-(but-1-yn-1-yl)phenyl]-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]ethyl](methyl)amine
• 英文别名: (S)-1-(3-(but-1-yn-1-yl)phenyl)-2-((S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-1-yl)-N-methylethanamine；(1S)-2-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-1-yl]-1-(3-but-1-ynylphenyl)-N-methylethanamine
• CAS: 1455472-82-8
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂OSi
• 分子量: 386.653
• InChiKey: RWZGQHNAAZZGGB-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[3-(but-1-yn-1-yl)phenyl]-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]ethyl](methyl)amine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(3S)-1-[(2S)-2-[3-(but-1-yn-1-yl)phenyl]-2-(methylamino)ethyl]pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 [(1S)-1-(3-bromophenyl)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]ethyl](methyl)amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 60.0h， 以60%的产率得到[(1S)-1-[3-(but-1-yn-1-yl)phenyl]-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]ethyl](methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为试剂：
  描述：

  [(1S)-1-(3-bromophenyl)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]ethyl](methyl)amine 、 三苯基膦 、 1-丁炔 在 碘化亚铜 [(1S)-1-[3-(but-1-yn-1-yl)phenyl]-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]ethyl](methyl)amine 作用下， 以 TEA 为溶剂， 反应 60.0h， 以This resulted in 1.4 g (60%) of [(1S)-1-[3-(but-1-yn-1-yl)phenyl]-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]ethyl](methyl)amine as yellow oil的产率得到[(1S)-1-[3-(but-1-yn-1-yl)phenyl]-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]ethyl](methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一系列具有一般式（I）的取代化合物，包括其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa (κ) 阿片受体 (KOR) 位点上具有有效性。因此，本发明的化合物在制药剂中是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病 (CNS) 中，包括但不限于急性和慢性疼痛及相关疾病，尤其在中枢神经系统周边的功能方面。

  公开号：

  US20150031685A1