3',6'-bis(ethylamino)-2-(((8-hydroxyquinolin-2-yl)methylene)amino)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 1150095-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(ethylamino)-2-(((8-hydroxyquinolin-2-yl)methylene)amino)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• CAS: 1150095-62-7
• 化学式: C₃₆H₃₃N₅O₃
• 分子量: 583.69
• InChiKey: UXMFCVQLOBEXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(ethylamino)-2-(((8-hydroxyquinolin-2-yl)methylene)amino)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3',6'-Bis(ethylamino)-2-[(8-hydroxyquinolin-2-yl)methylamino]-2',7'-dimethylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a reversible fluorescent gold sensor with high selectivity

  摘要：

  我们在荧光铜化学计量器 2 的基础上设计并合成了高选择性和可逆的 Au3+ 荧光化学传感器 1，并进一步证明了化学传感器 1 可用于活细胞中 Au3+ 的成像。

  DOI：

  10.1039/c1cc15086c
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 6G 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3',6'-bis(ethylamino)-2-(((8-hydroxyquinolin-2-yl)methylene)amino)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于罗丹明的铬离子荧光传感器及其在生物成像中的应用

  摘要：

  摘要已开发出一种基于罗丹明的传感器（1），用于检测铬离子。Cr 3+引起的若丹明螺环在传感器（1）中的打开导致明显的比色和荧光响应。在所有测试离子中，只有Cr 3+产生高达13倍的显着荧光增强，这表明1的高选择性。传感器（1）被成功应用于秀丽隐线虫中Cr 3+的体内荧光成像。结果为未来在环境应用和烟草样品中Cr 3+的估计提供了有力的证据。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.029

文献信息

• 一种基于罗丹明6G的铬离子检测荧光探针分 子、制备方法及用途
  申请人：云南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN106544008B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种基于罗丹明6G的铬离子检测荧光探针分子，该荧光探针分子具有如下所示结构。本发明还公开了所述基于罗丹明6G的铬离子检测荧光探针分子的制备方法以及用于铬离子检测的用途。
• A rhodamine derivative for Hg 2+ -selective colorimetric and fluorescent sensing and its application to in vivo imaging
  作者：Xue-Mei Li、Rui-Rui Zhao、Yu-Ling Wei、Dan Yang、Zhang-Jian Zhou、Jun-Feng Zhang、Ying Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.001

  日期：2016.6

  ions. The colorimetric and fluorescence responses, allowing naked-eye detections, are based on Hg 2+ -induced opening of the rhodamine spirocycle. Among all the testes ions, only Hg 2+ generated a significant fluorescence enhancement of up to 300-fold, with a bright yellow–green emission. This sensor was a low toxic compound, and was successfully applied in the in vivo imaging of Hg 2+ in Spill 2 cells

  摘要已开发出一种基于罗丹明的传感器，用于检测汞离子。允许肉眼检测的比色和荧光响应是基于Hg 2+诱导的若丹明螺环的打开。在所有的睾丸离子中，只有Hg 2+产生高达300倍的显着荧光增强，并发出明亮的黄绿色发射光。该传感器是一种低毒的化合物，已成功应用于Spill 2细胞和秀丽隐杆线虫中Hg 2+的体内成像。该方法为环境，烟草和生物应用中的Hg 2+估算提供了灵敏而准确的方法。
• Incorporation of triazole into a quinoline-rhodamine conjugate imparts iron(iii) selective complexation permitting detection at nanomolar levels
  作者：Narendra Reddy Chereddy、Sathiah Thennarasu、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1039/c2dt31316b

  日期：——

  Two new rhodamine based probes 1 and 2 for the detection of Fe3+ were synthesized and their selectivity towards Fe3+ ions in the presence of other competitive metal ions tested. The probe 1 formed a coloured complex with Fe3+ as well as Cu2+ ions and revealed the lack of adequate number of coordination sites for selective complexation with Fe3+. Incorporation of a triazole unit to the chelating moiety of 1 resulted in the probe 2, that displayed Fe3+ selective complex formation even in the presence of other competitive metal ions like Li+, Na+, K+, Cu2+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Cr3+, Mn2+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+ and Pb2+. The observed limit of detection of Fe3+ ions (5 × 10−8 M) confirmed the very high sensitivity of 2. The excellent stability of 2 in physiological pH conditions, non-interference of amino acids, blood serum and bovine serum albumin (BSA) in the detection process, and the remarkable selectivity for Fe3+ ions permitted the use of 2 in the imaging of live fibroblast cells treated with Fe3+ ions.

  合成了两种用于检测 Fe3+ 的新型罗丹明探针 1 和 2，并测试了它们在存在其他竞争性金属离子的情况下对 Fe3+ 离子的选择性。探针 1 与 Fe3+ 以及 Cu2+ 离子形成有色络合物，并表明缺乏足够数量的配位位点来与 Fe3+ 选择性络合。将三唑单元掺入 1 的螯合部分产生探针 2，即使在存在其他竞争性金属离子（如 Li+、Na+、K+、Cu2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Cr3+、Mn2+）的情况下，该探针也能选择性地形成 Fe3+ 络合物。 、Fe2+、Co2+、Ni2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+ 和 Pb2+。观察到的 Fe3+ 离子检测限 (5 × 10−8 M) 证实了 2 具有极高的灵敏度。2 在生理 pH 条件下具有出色的稳定性，不受氨基酸、血清和牛血清白蛋白 (BSA) 的干扰在检测过程中，对 Fe3+ 离子的显着选择性使得 2 可用于对经 Fe3+ 离子处理的活成纤维细胞进行成像。
• Efficient near-infrared emission of a Ytterbium(iii) compound with a green light rhodamine donor
  作者：Wei Huang、Dayu Wu、Dong Guo、Xiang Zhu、Cheng He、Qingjin Meng、Chunying Duan

  DOI：10.1039/b820131e

  日期：——

  A new approach to design and synthesize efficient near-infrared luminescent ytterbium(III) compound has been achieved through incorporating a ring-opened rhodamine unit as energy donor with the excitation wavelength in the visible range (500 nm). The tetradentate binding unit of ligand fulfils the high coordination numbers of the lanthanide cation ensuring the efficient NIR emission.

  通过结合开环罗丹明单元作为能量供体，激发波长在可见光范围（500 nm），实现了一种设计和合成高效近红外发光镱（III）化合物的新方法。配体的四齿结合单元满足镧系阳离子的高配位数，确保有效的近红外发射。
• Rhodamine-based field-induced single molecule magnets in Yb(<scp>iii</scp>) and Dy(<scp>iii</scp>) series
  作者：Wei Huang、Jun Xu、Dayu Wu、Xingcai Huang、Jun Jiang

  DOI：10.1039/c5nj01724f

  日期：——

  Dye-based rhodamine derivatives have been utilized for the isolation of mononuclear lanthanide compounds characteristic of field-induced single molecule magnets.

  使用染料基础的罗丹明衍生物已被用于分离具有场诱导单分子磁体特征的单核镧系化合物。