3-(3-bromophenyl)-5-butyl-1-methyl-1H-pyrazole | 1208127-14-3

• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-5-butyl-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)-5-butyl-1-methylpyrazole
• CAS: 1208127-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂
• 分子量: 293.206
• InChiKey: ITSHEVOOOBHOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)hept-2-yn-1-one 、 甲基肼 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以89%的产率得到3-(3-bromophenyl)-5-butyl-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  单锅不对称酮的合成，采用吡咯基的羰基二阳离子Linchpin试剂

  摘要：

  报道了使用带有吡咯的羰基兰克平试剂（羰基兰克平N，O-二甲基羟胺吡咯； CLAmP）进行一锅法合成不对称酮的方法。与其他羰基双亲电子试剂等效物相比，CLAmP能够从多种有机锂和格氏试剂中合成酮。CLAmP的亲电子性质使得可以添加反应性和热不稳定亲核试剂。CLAmP被设计为在添加有机金属亲核试剂后形成动力学稳定的四面体中间体。通过原位红外研究获得了持久性四面体中间体的存在的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201502894

文献信息

• Multi-Step Synthesis by Using Modular Flow Reactors: The Preparation of YneOnes and Their Use in Heterocycle Synthesis
  作者：Ian R. Baxendale、Søren C. Schou、Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200902906

  日期：2010.1.4

  Multi‐step in flow: The palladium‐catalysed acylation of terminal alkynes for the synthesis of yneones as well as their further transformation to various heterocycles in a continuous‐flow mode is presented. Furthermore, an extension of the simple flow configuration that allows for easy batch splitting and the generation of a heterocyclic library is described (see scheme).

  多步骤中流动：末端炔烃的为炔的合成中钯催化酰化那些以及它们进一步转化为各种杂环在连续流动模式被呈现。此外，描述了简单流配置的扩展，该扩展允许简单的批拆分和杂环库的生成（请参阅方案）。