(2R,3R)-ethyl 2-((2S,3R)-3-(3-bromophenyl)oxiran-2-yl)-2-hydroxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-oxopentanoate | 1333395-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 2-((2S,3R)-3-(3-bromophenyl)oxiran-2-yl)-2-hydroxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-[(2S,3R)-3-(3-bromophenyl)oxiran-2-yl]-2-hydroxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-oxopentanoate
• CAS: 1333395-89-3
• 化学式: C₂₆H₂₅BrO₆
• 分子量: 513.385
• InChiKey: WUXYUQWHQOGLLK-APFRJGHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-ylmethoxy)propan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl 2-((2S,3R)-3-(3-bromophenyl)oxiran-2-yl)-2-hydroxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  羟丙酮与β，γ-不饱和α-酮酯的有机催化不对称醛醇缩合反应：容易获得手性叔醇

  摘要：

  已经成功开发了羟基丙酮与β，γ-不饱和α-酮酯之间有效的直接不对称醛醇缩合反应。在9-氨基-9-脱氧-表-辛可宁和三氟乙酸的存在下，O-保护的羟基丙酮的直接醛醇缩合反应以高度对映选择性的方式进行，从而以高收率和优异的收率提供了所需的含手性叔醇的加合物。对映选择性。所得的醇醛产物是用于合成2-取代的甘油衍生物的有价值的前体。

  DOI：

  10.1021/ol2021274

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Aldol Reaction of Hydroxyacetone with β,γ-Unsaturated α-Keto Esters: Facile Access to Chiral Tertiary Alcohols
  作者：Chen Liu、Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol2021274

  日期：2011.10.7

  An efficient direct asymmetric aldol reaction between hydroxyacetone and β,γ-unsaturated α-keto esters has been successfully developed. In the presence of 9-amino-9-deoxy-epi-cinchonine and trifluoroacetic acid, the direct aldol reaction of O-protected hydroxyacetone proceeded in a highly enantioselective manner, affording the desired adducts containing a chiral tertiary alcohol in high yields and

  已经成功开发了羟基丙酮与β，γ-不饱和α-酮酯之间有效的直接不对称醛醇缩合反应。在9-氨基-9-脱氧-表-辛可宁和三氟乙酸的存在下，O-保护的羟基丙酮的直接醛醇缩合反应以高度对映选择性的方式进行，从而以高收率和优异的收率提供了所需的含手性叔醇的加合物。对映选择性。所得的醇醛产物是用于合成2-取代的甘油衍生物的有价值的前体。