(5S,7S)-9,9-diethyl-2,2,3,3,6,6-hexamethyl-5-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-7-(prop-2-en-1-yl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 1314079-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,7S)-9,9-diethyl-2,2,3,3,6,6-hexamethyl-5-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-7-(prop-2-en-1-yl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,4S,6S)-5,5-dimethyl-6-triethylsilyloxynona-2,8-dien-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1314079-52-1
• 化学式: C₂₃H₄₈O₂Si₂
• 分子量: 412.804
• InChiKey: GLEWPORQMIKTIX-YPTZEEGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S)-9,9-diethyl-2,2,3,3,6,6-hexamethyl-5-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-7-(prop-2-en-1-yl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 (1Z,4S,6S,7E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((1R,2S)-2-((R,E)-3-methoxy-4-(4-(methoxycarbonyl)-1,3-oxazol-2-yl)but-1-en-1-yl)cyclopropyl)-5,5-dimethylnona-1,7-dien-4-yl 2-((R,E)-4-((1S,2R)-2-((1Z,4S,6S,7E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)nona-1,7-dien-1-yl)cyclopropyl)-2-methoxybut-3-en-1-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-CP2-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物 (-)-二索唑 C 1 的双环丙烷类似物的全合成分23 个步骤完成，总产率为 1.1%。乙烯基环丙烷交叉复分解反应生成了目标分子的关键 ( E )-烯烃链段。(-)-CP 2 -disorazole C 1在人结肠癌细胞系中的IC 50测定表明低纳摩尔细胞毒性特性。因此，这种合成生物电子等排体代表了第一种不含共轭二烯或多烯亚结构元素的生物活性二恶唑类似物。

  DOI：

  10.1021/ol2015994
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-5,5-dimethyl-6-[(triethylsilyl)oxy]nona-2,8-dien-4-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以84%的产率得到(5S,7S)-9,9-diethyl-2,2,3,3,6,6-hexamethyl-5-[(1E)-prop-1-en-1-yl]-7-(prop-2-en-1-yl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  (-)-CP2-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物 (-)-二索唑 C 1 的双环丙烷类似物的全合成分23 个步骤完成，总产率为 1.1%。乙烯基环丙烷交叉复分解反应生成了目标分子的关键 ( E )-烯烃链段。(-)-CP 2 -disorazole C 1在人结肠癌细胞系中的IC 50测定表明低纳摩尔细胞毒性特性。因此，这种合成生物电子等排体代表了第一种不含共轭二烯或多烯亚结构元素的生物活性二恶唑类似物。

  DOI：

  10.1021/ol2015994

文献信息

• Total Synthesis of (−)-CP₂-Disorazole C₁
  作者：Chad D. Hopkins、John C. Schmitz、Edward Chu、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol2015994

  日期：2011.8.5

  The total synthesis of a bis-cyclopropane analog of the antimitotic natural product (−)-disorazole C1 was accomplished in 23 steps and 1.1% overall yield. A vinyl cyclopropane cross-metathesis reaction generated a key (E)-alkene segment of the target molecule. IC50 determinations of (−)-CP2-disorazole C1 in human colon cancer cell lines indicated low nanomolar cytotoxic properties. Accordingly, this

  抗有丝分裂天然产物 (-)-二索唑 C 1 的双环丙烷类似物的全合成分23 个步骤完成，总产率为 1.1%。乙烯基环丙烷交叉复分解反应生成了目标分子的关键 ( E )-烯烃链段。(-)-CP 2 -disorazole C 1在人结肠癌细胞系中的IC 50测定表明低纳摩尔细胞毒性特性。因此，这种合成生物电子等排体代表了第一种不含共轭二烯或多烯亚结构元素的生物活性二恶唑类似物。