1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol | 122243-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: Naphthalene 2-(alpha-methyl-alpha-(trifluoromethyl)methanol)；1,1,1-trifluoro-2-naphthalen-2-ylpropan-2-ol
• CAS: 122243-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O
• 分子量: 240.225
• InChiKey: MGGPNTBEWITGIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-1,3-bis(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene 、 1-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-1,3-bis(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  α-(三氟甲基)苯乙烯和 1,3-二(三氟甲基)茚满通过 TMS 醚类 (三氟甲基) 苄醇在布朗斯台德酸中的亲电活化合成

  摘要：

  CF 3 -苄醇（及其杂环类似物）的 TMS 醚在强布朗斯台德酸 TfOH 或 H 2 SO 4的作用下，会消除 TMSOH 分子并形成 α -（三氟甲基）苯乙烯，产率高达 90% 。在反应延长的酸性条件下，α-(三氟甲基)苯乙烯进一步二聚成顺式-/反式-1,3-二(三氟甲基)茚满，收率高达 100%。讨论了这些亲电转化的合理反应机制，包括 CF 3 -苄基碳阳离子的中间形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01961
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到1,1,1-trifluoro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-(三氟甲基)苯乙烯和 1,3-二(三氟甲基)茚满通过 TMS 醚类 (三氟甲基) 苄醇在布朗斯台德酸中的亲电活化合成

  摘要：

  CF 3 -苄醇（及其杂环类似物）的 TMS 醚在强布朗斯台德酸 TfOH 或 H 2 SO 4的作用下，会消除 TMSOH 分子并形成 α -（三氟甲基）苯乙烯，产率高达 90% 。在反应延长的酸性条件下，α-(三氟甲基)苯乙烯进一步二聚成顺式-/反式-1,3-二(三氟甲基)茚满，收率高达 100%。讨论了这些亲电转化的合理反应机制，包括 CF 3 -苄基碳阳离子的中间形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01961

文献信息

• Flow trifluoromethylation of carbonyl compounds by Ruppert–Prakash reagent and its application for pharmaceuticals, efavirenz and HSD-016
  作者：Satoshi Okusu、Kazuki Hirano、Yoshimasa Yasuda、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c6ra19790f

  日期：——

  The Ruppert–Prakash reagent is the most powerful and well-documented reagent for trifluoromethylation. Despite its versatility, no general method exists for its use in a flow system. Here we report the first flow trifluoromethylation of carbonyl compounds and its utility for drug synthesis of efavirenz and HSD-016, including preliminary results of enantioselective variants.

  鲁伯特-普拉卡什（Ruppert-Prakash）试剂是用于三氟甲基化的功能最强大且文献充分的试剂。尽管它具有通用性，但在流动系统中没有通用的方法可以使用。在这里，我们报告了羰基化合物的第一个三氟甲基化流动及其在依非韦伦和HSD-016的药物合成中的效用，包括对映选择性变体的初步结果。
• Trifluoromethylation of Ketones and Aldehydes with Bu₃SnCF₃
  作者：Italo A. Sanhueza、Karl J. Bonney、Mads C. Nielsen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jo401099e

  日期：2013.8.2

  The (trifluoromethyl)stannane reagent, Bu3SnCF3, was found to react under CsF activation with ketones and aldehydes to the corresponding trifluoromethylated stannane ether intermediates at room temperature in high yield. Only a mildly acidic extraction (aqueous NH4Cl) is required to release the corresponding trifluoromethyl alcohol products. The protocol is compatible with acid-sensitive functional groups.