ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(isoquinolin-1-ylmethyl)butanoate | 1419293-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(isoquinolin-1-ylmethyl)butanoate
• CAS: 1419293-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 327.303
• InChiKey: IYYHMWVDEGSDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 iron(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(isoquinolin-1-ylmethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes

  摘要：

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra10939b

文献信息

• Lewis acid-catalyzed Csp3–H functionalization of methyl azaarenes with α-trifluoromethyl carbonyl compounds
  作者：Vincent B. Graves、Abid Shaikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.013

  日期：2013.2

  A Lewis acid promoted Csp(3)-H bond functionalization of methyl azaarenes with alpha-trifluoromethylated carbonyl compounds is described. Catalytic amounts of Yb(OTf)(3) provided a straightforward access to the corresponding trifluoromethylated alcohols in excellent yields up to 94% under mild reaction conditions. Published by Elsevier Ltd.