rac-(3'R,4'S)-5'-cyano-3-methyl-2'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,3':4',4''-terpyridin]-1-ium-6'-olate | 136633-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: rac-(3'R,4'S)-5'-cyano-3-methyl-2'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,3':4',4''-terpyridin]-1-ium-6'-olate
• CAS: 136633-67-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: BPRVZFZIFJVXFU-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-cyano-3-pyridin-4-ylprop-2-enamide 、 3-methyl-N-(methoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到rac-(3'R,4'S)-5'-cyano-3-methyl-2'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,3':4',4''-terpyridin]-1-ium-6'-olate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and tautomeric conversions of pyridyl-substituted 3,4-trans-1,2,3,4-tetrahydropyridines

  摘要：

  Condensation of pyridinium ylides with pyridylmethylenecyanoacetic ester or pyridylmethylenecyanothioacetamide proceeds stereoselectively to form substituted 4-pyridyl-3-(1-pyridinio)-3,4-trans-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-(olates)thiolates. Substituted 2-(oxo)thio-4-(4-pyridyl)-3-(1-pyridinio)-3,4-trans-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-(olates)thiolates in DMSO-d6 solution exist in tautomeric equilibrium with 4-(4-pyridinio)-3-(1-pyridinio)-1,4-dihydropyridine-2,6-(diolates)-dithiolates.

  DOI：

  10.1007/bf00961250