tetramethylenesulfonium dicyanomethylide | 13663-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: tetramethylenesulfonium dicyanomethylide
• 英文别名: Dicyano-tetramethylensulfonio-methanid；Tetramethylensulfonium-dicyanmethylid；2-(Thiolan-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 13663-08-6
• 化学式: C₇H₈N₂S
• 分子量: 152.22
• InChiKey: RJZFGAXFVPFPHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylenesulfonium dicyanomethylide 在 三苯基膦 作用下， 生成 环戊烷-1,1-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  来自气体电子衍射数据和从头算计算的 1,1-二氰基环戊烷的分子结构

  摘要：

  摘要 通过气相电子衍射和从头计算研究了1,1-二氰基环戊烷(DCCP)的分子结构。尽管电子衍射数据可以通过 C s（包络）模型很好地再现，但我们发现应用伪旋转模型来解释 DCCP 中的动态和大振幅运动更为恰当。基于该模型，我们分析了环几何参数和振动平均振幅对相位角 φ 的依赖性。为了更好地阐明这种明显的相关性，我们开发了特定的方程，这些方程描述了整个环中离域净电荷分布对相位角 φ 的依赖性。为了更系统地研究氰基所产生的取代基效应，我们还通过各种量子力学方法研究了单氰基环戊烷 (MCCP) 的结构和构象稳定性。MP2 方法结合基组 6-311+G(2df,2pd)、6-311++G(d,p) 和 6-31G(d,p) 有利于轴向构象，这与从电子衍射数据获得的早期结果 [J. 摩尔。结构，116 (1984) 29]。然而，使用相同的基组但 DFT/B3PW91 方法会导致更稳定的赤道构象异构

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00089-3
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 四氰基环氧乙烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 tetramethylenesulfonium dicyanomethylide
  参考文献：
  名称：

  来自气体电子衍射数据和从头算计算的 1,1-二氰基环戊烷的分子结构

  摘要：

  摘要 通过气相电子衍射和从头计算研究了1,1-二氰基环戊烷(DCCP)的分子结构。尽管电子衍射数据可以通过 C s（包络）模型很好地再现，但我们发现应用伪旋转模型来解释 DCCP 中的动态和大振幅运动更为恰当。基于该模型，我们分析了环几何参数和振动平均振幅对相位角 φ 的依赖性。为了更好地阐明这种明显的相关性，我们开发了特定的方程，这些方程描述了整个环中离域净电荷分布对相位角 φ 的依赖性。为了更系统地研究氰基所产生的取代基效应，我们还通过各种量子力学方法研究了单氰基环戊烷 (MCCP) 的结构和构象稳定性。MP2 方法结合基组 6-311+G(2df,2pd)、6-311++G(d,p) 和 6-31G(d,p) 有利于轴向构象，这与从电子衍射数据获得的早期结果 [J. 摩尔。结构，116 (1984) 29]。然而，使用相同的基组但 DFT/B3PW91 方法会导致更稳定的赤道构象异构

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00089-3

文献信息

• Neuartige Schwefelylide
  作者：Klaus Hartke、Elisabeth Kohrt

  DOI：10.1002/ardp.19933260503

  日期：——

  AbstractDie Kondensation der Succinimido‐sulfonium‐chloride 4 mit den Malonsäurederivaten 5 unter Triethylamin‐Katalyse liefert die Schwefelylide 6. In analoger Weise erhält man mit den Alkyliden‐malondinitrilen 7 die Schwefelylide 8, mit den Alkyliden‐cyanessigestern 9 die Schwefelylide 10, mit den Cycloalkyliden‐malonsäurederivaten 11 die Schwefelylide 12 und mit den N‐Cyaniminen 13 die Schwefelylide 14. Die gelösten Ylide 8, 10 und 14 liegen in der Regel als cis/trans‐Isomerengemische vor.
• Wallenfels,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 656 - 665
  作者：Wallenfels,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride with dimethylsulfonium dicyanomethylide: an improved synthesis of (4-chloro-1,2,3-dithiazolylidene)malononitrile
  作者：Andreas S. Kalogirou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.076

  日期：2009.8

  4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride 6 (Appel salt) reacts with dimethylsulfonium dicyanomethylide 11 to give 5-(4-chloro-1,2,3-dithiazolylidene)malononitrile 1 and a mixture of E/Z isomers of 3-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)-3-chloro-2-(methylthio)acrylonitrile 13. The reaction of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole-5-thione 10 with dimethylsulfonium dicyanomethylide 11 gives (dithiazolylidene)malononitrile 1 in 92% yield. All new compounds are fully characterised and rational mechanisms are proposed for the formation of all key compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HATZIGRIGORIOU, EVANGELIA;BAKOLA-CHRISTIANOPOULOU, MARIA;VARVOGLIS, ANAST+, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 11, 374-375
  作者：HATZIGRIGORIOU, EVANGELIA、BAKOLA-CHRISTIANOPOULOU, MARIA、VARVOGLIS, ANAST+

  DOI：——

  日期：——