ethyl 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1453498-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• CAS: 1453498-55-9
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₆
• 分子量: 450.286
• InChiKey: BVVQUGYYPJUWIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  549.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到Ethyl 18-hydroxy-17-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[9.7.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(19),2,4(8),9,15,17-hexaene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳构化生产氮杂荧蒽天然产物的新途径。

  摘要：

  微波辅助直接芳基化成功地首次用于氮杂荧蒽生物碱的合成。在多种苯基四氢异喹啉上进行直接芳基化反应可在高产率合成氮杂荧蒽的过程中产生茚并[1,2,3-ij]异喹啉核。该方法被用作有效制备天然产物紫杉碱和三氯苯胺的关键步骤。如本文所证明，该合成方法通常应适用于天然和非天然氮杂荧蒽生物碱以及“氮杂荧蒽样”异喹啉生物碱的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201190
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-3-methoxyphenethylamine 、 6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳构化生产氮杂荧蒽天然产物的新途径。

  摘要：

  微波辅助直接芳基化成功地首次用于氮杂荧蒽生物碱的合成。在多种苯基四氢异喹啉上进行直接芳基化反应可在高产率合成氮杂荧蒽的过程中产生茚并[1,2,3-ij]异喹啉核。该方法被用作有效制备天然产物紫杉碱和三氯苯胺的关键步骤。如本文所证明，该合成方法通常应适用于天然和非天然氮杂荧蒽生物碱以及“氮杂荧蒽样”异喹啉生物碱的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201190