(2R.3R,4S)-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-4,5-epoxy-3-ethyl-2-pentanol | 118734-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R.3R,4S)-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-4,5-epoxy-3-ethyl-2-pentanol
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S)-3-[(2S)-oxiran-2-yl]pentan-2-yl]oxysilane
• CAS: 118734-65-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: ULHHROVKJVNWCL-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R.3R,4S)-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-4,5-epoxy-3-ethyl-2-pentanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5R,6S,7R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3-Bromo-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-7-(tert-butyl-diethyl-silanyloxy)-6-ethyl-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  全合成鞣花素（阿扎霉素B）

  摘要：

  抗生素鞣花素已首先通过收敛途径合成，该途径涉及（5 R，6 R，7 R）-5-0- [2'-脱氧-3'，4'-di-0-（二甲基异丙基甲硅烷基）-α之间的羟醛缩合-L-呋喃核糖基] -6-乙基-7-0-（二乙基异丙基甲硅烷基）-5,7-二羟基-3-辛酮和（7 S，8 S，15 S，16 S）-（3 E，5 E，11 ê，13 ë）-8,16 -双[（1- 'R）-1'-formylethyl] -7,15 -二甲基- 1,9-dioxacyclohexadeca-3,5，11,13四烯2,10-二酮，然后进行去甲硅烷基化。细分和由D-葡萄糖和2-脱氧-L-岩藻糖合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85053-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,6R,6aS)-5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-ethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 periodate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R.3R,4S)-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-4,5-epoxy-3-ethyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  全合成鞣花素（阿扎霉素B）

  摘要：

  抗生素鞣花素已首先通过收敛途径合成，该途径涉及（5 R，6 R，7 R）-5-0- [2'-脱氧-3'，4'-di-0-（二甲基异丙基甲硅烷基）-α之间的羟醛缩合-L-呋喃核糖基] -6-乙基-7-0-（二乙基异丙基甲硅烷基）-5,7-二羟基-3-辛酮和（7 S，8 S，15 S，16 S）-（3 E，5 E，11 ê，13 ë）-8,16 -双[（1- 'R）-1'-formylethyl] -7,15 -二甲基- 1,9-dioxacyclohexadeca-3,5，11,13四烯2,10-二酮，然后进行去甲硅烷基化。细分和由D-葡萄糖和2-脱氧-L-岩藻糖合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85053-4

文献信息

• Total Synthesis of Elaiophylin (Azalomycin B)
  作者：Kazunobu Toshima、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.61.2369

  日期：1988.7

  Antibiotic elaiophylin (1) has been first synthesized by a convergent route involving aldol coupling of (5R,6R,7R)-5-O-[2-deoxy-3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-α-L-fucopyranosyl]-6-ethyl-7-O-(diethylisopropylsilyl)-5,7-dihydroxy-3-octanone (25f) and (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-8,16-bis[(1R)-1-formylethyl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione (3), followed by desilylation

  抗生素 elaiophylin (1) 已首先通过收敛路线合成，包括 (5R,6R,7R)-5-O-[2-deoxy-3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-α-L-吡喃岩藻糖基]-6-乙基-7-O-(二乙基异丙基甲硅烷基)-5,7-二羟基-3-辛酮 (25f) 和 (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-8,16-双[(1R)-1-甲酰基乙基]-7,15-二甲基-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione (3)，然后脱甲硅烷基化。由 D-葡萄糖和 2-脱氧-L-岩藻糖合成适当的 O-保护链段 25f 和大环二醛 3。
• TOSHIMA, KAZUNOBU;TATSUTA, KUNIAKI;KINOSHITA, MITSUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2369-2381
  作者：TOSHIMA, KAZUNOBU、TATSUTA, KUNIAKI、KINOSHITA, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——