2-<(phenylsulfonyl)methyl>quinoxaline N-oxide | 109297-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-<(phenylsulfonyl)methyl>quinoxaline N-oxide
• 英文别名: 2-(phenylsulfonyl)methylquinoxaline 1-oxide；2-(benzenesulfonylmethyl)-1-oxidoquinoxalin-1-ium
• CAS: 109297-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: KDJMDGBMLMIAPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉-1-氧化物 、 carbanion of chloromethyl p-tolyl sulfone 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-<(phenylsulfonyl)methyl>quinoxaline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氯甲基芳基砜碳负离子与亲电芳烃反应中氢的替代亲核取代与双环化

  摘要：

  氯甲基芳基砜的碳负离子与 1-氰基萘反应形成双环产物，而与 1-硝基萘发生氢的亲核取代。这个结果和之前报道的喹喔啉和萘啶的双环化在中间 σ 加合物中的负电荷离域方面是合理的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.61

文献信息

• Synthesis of quinoxaline derivatives <i>via</i> aromatic nucleophilic substitution of hydrogen
  作者：Aleksandra Zasada、Jakub Brześkiewicz、Damian Antoniak、Małgorzata Bechcicka、Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1039/d2ob02016e

  日期：——

  electrophilic nature of quinoxaline has been explored in the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen with various carbanions as nucleophiles in an attempt to develop a general method for functionalizing the heterocyclic ring. Only poorly stabilized nitrile carbanions were found to give the VNS products. 2-Chloroquinoxaline gave products of SNAr of chlorine preferentially. A variety of quinoxaline

  喹喔啉的亲电性质已在氢与各种碳负离子作为亲核试剂的替代亲核取代 (VNS) 中进行了探索，以试图开发一种使杂环功能化的通用方法。只有不稳定的腈碳负离子被发现能提供 VNS 产品。2-氯喹喔啉优先生成氯的S N Ar产物。在与喹喔啉N-氧化物的 VNS 反应中，已经制备了多种含有氰基烷基、磺酰烷基、苄基或酯取代基（包括氟化的）的喹喔啉衍生物。
• Makosza, Mieczyslaw; Golinski, Jerzy; Ostrowski, Stanislaw, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 577 - 585
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Golinski, Jerzy、Ostrowski, Stanislaw、Rykowski, Andrzej、Sahasrabudhe, Arvind B.

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, MIECZYSLAW;GOLINSKI, JERZY;OSTROWSKI, STANISLAW;RYKOWSKI, ANDRZE+, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 577-585
  作者：MAKOSZA, MIECZYSLAW、GOLINSKI, JERZY、OSTROWSKI, STANISLAW、RYKOWSKI, ANDRZE+

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA M.; GLINKA T.; OSTROWSKI S.; RYKOWSKI A., CHEM. LETT.,(1987) N 1, 61-64
  作者：MAKOSZA M.、 GLINKA T.、 OSTROWSKI S.、 RYKOWSKI A.

  DOI：——

  日期：——