5,5'-bis(ethynyl)-2,2'-bis-3,4-ethylenedioxythiophene | 1335108-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis(ethynyl)-2,2'-bis-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 7-ethynyl-5-(7-ethynyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1335108-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄S₂
• 分子量: 330.385
• InChiKey: OAYCQZVMCACKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-二氯双(三乙基膦)铂(II) 、 5,5'-bis(ethynyl)-2,2'-bis-3,4-ethylenedioxythiophene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到trans-[Pt(Ph)(Et3P)2(5,5'-bis(ethynyl)-2,2'-bis-3,4-ethylenedioxythiophene)Pt(Et3P)2(Ph)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of platinum(ii) di-ynes and poly-ynes incorporating ethylenedioxythiophene (EDOT) spacers in the backbone

  摘要：

  一系列含有 3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）连接基团 Me3Si-CC-R-CC-SiMe3 （R = 亚乙二氧基噻吩-3,4-二基 1a、2,2′-双-3,4-亚乙二氧基噻吩-5,5′-二基 2a、2,2′、5′,2′′-叔-3,4-亚乙二氧基噻吩-5,5′′-二基 3a）和相应的端二炔烃 H-CC-R-CC-H 1b-2b 的合成和表征，并测定了 1a 的单晶 X 射线结构。在 CuI 催化下，反式-[(Ph)(Et3P)2PtCl] 与端二炔烃 1b-2b 在 iPr2NH/CH2Cl2 （2 ： 在类似的反应条件下，反式-[(nBu3P)2PtCl2]和 1b-2b（1 : 1 摩尔比）发生脱氢卤化缩聚反应，得到反式-[(Et3P)2(Ph)Pt-CC-R-CC-Pt(Ph)(Et3P)2]1M-2M 的铂(II)二炔。这些二炔和多炔的光谱特性，以及 1M 和 2M 的单晶 X 射线特性，都证实了 "刚性棒状 "二炔骨架。这些材料具有出色的热稳定性，可溶于常见的有机溶剂，并很容易铸成薄膜。光学吸收光谱测量结果表明，与相关的非熔合和熔合低聚噻吩间隔物相比，EDOT 间隔物在铂(II)中心和有机金属聚合物刚性骨架上的共轭配体之间产生了更强的供体-受体相互作用。

  DOI：

  10.1039/c1dt11010a