9-chloromethyl-12-(p-methylphenyl)-10,12-dihydrobenzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-11-one | 1621314-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9-chloromethyl-12-(p-methylphenyl)-10,12-dihydrobenzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-11-one
• 英文别名: 9-(chloromethyl)-12-(p-tolyl)-10,12-dihydro-11H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-11-one
• CAS: 1621314-66-6
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 388.853
• InChiKey: BFIHTXURWSAHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-cyano-1-(p-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromen-3-yl)acetamide 在 过氧化脲素 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到9-chloromethyl-12-(p-methylphenyl)-10,12-dihydrobenzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave irradiation: Novel and facile methods for the synthesis of new pyrimidinones

  摘要：

  We describe here a rapid process for the preparation of new 9-chloromethyl-12-aryl-10.12-dihydrobenzo[5.6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-11-ones 5a-d and 10-chloromethyl-7-aryl-7,9-dihydrobenzo[7,8]chromeno[2,3-d]pyrimidin-8-ones 6a-d by two different methods utilizing microwave irradiation. This methodology provides better yields (72%-80%) and high purity of the title compounds. (C) 2014 Fakher Chabchoub. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.048

文献信息

• An efficient approach for the synthesis and antimicrobial evaluation of some new benzocoumarins and related compounds
  作者：Mohamed H. Hekal、Fatma S. M. Abu El-Azm、Sandy S. Samir

  DOI：10.1080/00397911.2021.1925917

  日期：2021.7.18

  synthetic approach for pharmaceutically important benzocoumarin-based heterocyclic compounds has been studied. β-enaminonitrile has been used for the synthesis of a broad diversity of new benzocoumarins and related compounds over different reaction steps. Various synthetic approaches were used in this research for synthesis of heterocyclic systems such as acid-catalyzed hydrolysis, decarboxylation, deamination

  摘要 已经研究了药学上重要的苯并香豆素类杂环化合物的便捷合成方法。β-烯氨基腈已被用于通过不同的反应步骤合成广泛多样的新型苯香豆素和相关化合物。本研究中使用了各种合成方法来合成杂环系统，例如酸催化水解、脱羧、脱氨基、开环和闭环。新合成衍生物的分子结构是通过元素分析和光谱数据（IR、1 H-NMR 和13 C-NMR）确定的。研究了一些新合成的化合物的抗菌活性。