(3S,3aR,7aR)-methyl 2-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-3-carboxylate | 258350-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,3aR,7aR)-methyl 2-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,3aR,7aR)-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 258350-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: PZLFGUNKKYBSON-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,7aR)-methyl 2-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  chi草三内酯B和C的全合成

  摘要：

  从商业上可获得的材料，以17个步骤（最长的线性序列）完成了五聚氰基内酯B和C的第一批总合成。关键步骤包括提供七元环的分子内自由基环化，后期碘化和分子间自由基加成反应以完成总合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201501169
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((1R,4R)-4-acetoxycyclohex-2-enyl)malonate 在 gold(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到(3S,3aR,7aR)-methyl 2-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的烯丙基乙酸酯的环化反应，合成非对映选择性的γ-乙烯基丁内酯。

  摘要：

  通过金催化丙二酸酯取代的烯丙基乙酸酯的高非对映选择性环化，开发了一种制备多取代的γ-乙烯基丁内酯的有效方法。

  DOI：

  10.1039/b913348h

文献信息

• Total Synthesis of Schilancitrilactones B and C
  作者：Liang Wang、Hengtao Wang、Yihang Li、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201501169

  日期：2015.5.4

  The first total syntheses of schilancitrilactones B and C have been accomplished in 17 steps (longest linear sequence) from commercially available materials. Key steps include an intramolecular radical cyclization to provide the seven‐membered ring, late‐stage iodination, and an intermolecular radical addition reaction to complete the total synthesis.

  从商业上可获得的材料，以17个步骤（最长的线性序列）完成了五聚氰基内酯B和C的第一批总合成。关键步骤包括提供七元环的分子内自由基环化，后期碘化和分子间自由基加成反应以完成总合成。
• Diastereoselective γ-vinyl butyrolactone synthesis viagold catalyzed cyclization of allylic acetate
  作者：Ya-Hui Wang、Li-Li Zhu、Yu-Xin Zhang、Zili Chen

  DOI：10.1039/b913348h

  日期：——

  An efficient method for the preparation of polysubstituted gamma-vinyl butyrolactones was developed through gold catalyzed highly diastereoselective cyclization of the malonate substituted allylic acetates.

  通过金催化丙二酸酯取代的烯丙基乙酸酯的高非对映选择性环化，开发了一种制备多取代的γ-乙烯基丁内酯的有效方法。