2-[(E)-but-2-enyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole | 1332866-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(E)-but-2-enyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1332866-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 253.346
• InChiKey: YBDWYJOQYCBAOY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-but-2-enyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole 、 (3S)-3-(trityloxymethyl)pent-4-enal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成和Apiosporic酸的绝对构型

  摘要：

  提出了聚酮化合物apiporporic酸的第一个全合成。关键步骤是Julia-Kocienski烯烃化，Suzuki-Miyaura交叉偶联以及分子内Diels-Alder反应。确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300519g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2E)-2-丁烯-1-基硫基]-1,3-苯并噻唑 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 生成 2-[(E)-but-2-enyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性十氢萘衍生物红曲酸B的首次立体选择性全合成

  摘要：

  免疫抑制性十氢化萘衍生物红曲霉酸 B 的首次立体选择性全合成是由 (R)-(+)-pulegone 完成的，涉及 Horner-Wadsworth-Emmons 和 Julia-Kocienski 烯化反应以及路易斯酸催化的分子内 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340848

文献信息

• Enantioselective first total synthesis of eujavanoic acid B through organocatalyzed IMDA reaction
  作者：Jayprakash Narayan Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1039/c4ra16136j

  日期：——

  The first total synthesis of the polyketide eujavanoic acid B has been accomplished from an easily available and inexpensive starting material 1,3-propane diol. Maruoka asymmetric allylation, Julia olefination, HWE olefination and organocatalyzed intramolecular Diels–Alder reactions are the key steps involved in the present synthesis.

  聚酮化合物正爪酸B的第一个全合成反应是由一种容易获得且廉价的原料1，3-丙二醇完成的。Maruoka不对称烯丙基化，Julia烯化，HWE烯化和有机催化的分子内Diels-Alder反应是目前合成的关键步骤。
• The First Stereoselective Total Synthesis of the Immunosuppressive Decalin Derivative Monascusic Acid B
  作者：Biswanath Das、Jayprakash Kumar

  DOI：10.1055/s-0033-1340848

  日期：——

  The first stereoselective total synthesis of the immunosuppressive decalin derivative monascusic acid B has been accomplished from ( R )-(+)-pulegone involving Horner–Wadsworth–Emmons and Julia–Kocienski olefination reactions and Lewis acid catalyzed intramolecular Diels–Alder cyclization.

  免疫抑制性十氢化萘衍生物红曲霉酸 B 的首次立体选择性全合成是由 (R)-(+)-pulegone 完成的，涉及 Horner-Wadsworth-Emmons 和 Julia-Kocienski 烯化反应以及路易斯酸催化的分子内 Diels-Alder 环化。
• Enantioselective Total Synthesis and Absolute Configuration of Apiosporic Acid
  作者：Martin Gärtner、David Kossler、Daniel Pflästerer、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/jo300519g

  日期：2012.5.4

  The first total synthesis of the polyketide apiosporic acid is presented. Key steps are a Julia–Kocienski olefination, a Suzuki–Miyaura cross-coupling, and an intramolecular Diels–Alder reaction. The absolute configuration of the natural product was determined.

  提出了聚酮化合物apiporporic酸的第一个全合成。关键步骤是Julia-Kocienski烯烃化，Suzuki-Miyaura交叉偶联以及分子内Diels-Alder反应。确定了天然产物的绝对构型。