(S)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate | 1429299-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• CAS: 1429299-21-7
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₄
• 分子量: 354.254
• InChiKey: NBFXIVZYBJZYQJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate 在 2Na⁽¹⁺⁾*4H₂O*BHO₄^(2-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以38.5 mg的产率得到(S)-ethyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有平面和中心手性的双齿恶唑啉-碳配体在α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸化中的应用

  摘要：

  合成并表征了一系列基于[2.2]对环环烷的新的恶唑啉取代的咪唑鎓盐。新型的具有平面和中心手性的二齿恶唑啉-卡宾前体比由[2.2]对环环烷作为单齿卡宾配体的双环1,2,4-三唑鎓盐在Cu（I）催化的α的不对称β-硼酸酯上具有明显的优势。 ，β-不饱和酯，以高对映选择性和产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1021/jo5021135
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(naphthalen-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-acrylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(S)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化加氢有效地获得手性β硼化的羧酸酯

  摘要：

  成功开发了Rh /双膦-硫脲配体（ZhaoPhos）催化的（Z）-β-取代的-β-硼基-α，β-不饱和酯的不对称加氢反应，提供了高收率的多种手性β-硼化羧酸酯优异的对映选择性（高达99％的收率和> 99％的ee）。在仅0.05 mol％（S / C = 2 000）催化剂负载的情况下，可以有效地进行克级不对称氢化反应，并具有完全转化率，99％的收率和99％的ee。此外，加氢产物很容易转化为其他通用的合成中间体，例如（S）-3-羟基-3-苯基丙酸甲酯和（S）-3-（呋喃-2-基）-3-苯基丙酸甲酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900161

文献信息

• Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds with chiral Rh[bis(oxazolinyl)phenyl] catalysts
  作者：Kenji Toribatake、Li Zhou、Ayae Tsuruta、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.086

  日期：2013.4

  Chiral rhodium[bis(oxazolinyl)phenyl] complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium tertbutoxide to attain high enantioselectivity of up to 97%. The substrate scope and catalytic mechanism were discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.