4-[3-(3-formyloxypropyl)-10-oxo-10H-9-oxa-1-azaphenanthren-2-yl]-benzoic acid methyl ester | 1070987-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-[3-(3-formyloxypropyl)-10-oxo-10H-9-oxa-1-azaphenanthren-2-yl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[2-(3-formyloxypropyl)-5-oxochromeno[3,4-b]pyridin-3-yl]benzoate
• CAS: 1070987-52-8
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₆
• 分子量: 417.418
• InChiKey: VEZLASCENMQAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((4aSR,5RS,12cSR)-7-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,12c-octahydro-1,8-dioxa-6-azabenzo[c]phenanthren-5-yl)benzoic acid methyl ester 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 反应 168.0h， 以30%的产率得到4-[3-(3-formyloxypropyl)-10-oxo-10H-9-oxa-1-azaphenanthren-2-yl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及3-氨基香豆素的Povarov反应：1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素和吡啶并[2,3-c]香豆素的合成。

  摘要：

  3-氨基香豆素（5）与4-硝基苯甲醛（8）的缩合反应得到2-氮杂二烯（9），在Yb（OTf）3存在的情况下，它与各种富含电子的烯烃反应（10个实例），得到1,2 ，3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素。收率通常不错，但是非对映异构体的比例变化很大。通过正式的[4 + 2]环加成反应（逆电子需求Diels-Alder反应），然后进行互变异构化，产生了产物。因此，这些是Povarov反应的实例。然后使用该反应的三组分形式合成一系列1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素，该反应涉及原位形成2-氮二烯组分。这些产品中的一部分经各种氧化剂处理后转化为相应的吡啶并[2,3-c]香豆素，

  DOI：

  10.1021/jo801411p