N-(4-cyanophenyl)-3-iodonaphthalene-2-carboxamide | 301684-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-3-iodonaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 301684-00-4
• 化学式: C₁₈H₁₁IN₂O
• 分子量: 398.203
• InChiKey: LWKZUNAYTPRPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-3-iodonaphthalene-2-carboxamide 在 镍 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(3-(4-amidinophenylcarbamoyl)naphthalen-2-yl)-5-((2-methylpropyl)carbamoyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-(3-(4-amidinophenylcarbamoyl)naphthalen-2-yl)-5-((2,2-methylpropyl)carbamoyl)benzoic acid: a factor VIIa inhibitor discovered by the Ono Pharmaceutical Company

  摘要：

  A small molecule factor VIIa inhibitor has recently been reported by the Ono Pharmaceutical Company. Herein, we outline an efficient and convergent, synthetic route that relies upon a palladium-catalyzed Stille coupling reaction as a key step for the synthesis of the inhibitor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01016-9
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium iodide 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-3-iodonaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-(3-(4-amidinophenylcarbamoyl)naphthalen-2-yl)-5-((2,2-methylpropyl)carbamoyl)benzoic acid: a factor VIIa inhibitor discovered by the Ono Pharmaceutical Company

  摘要：

  A small molecule factor VIIa inhibitor has recently been reported by the Ono Pharmaceutical Company. Herein, we outline an efficient and convergent, synthetic route that relies upon a palladium-catalyzed Stille coupling reaction as a key step for the synthesis of the inhibitor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01016-9