1-phenyl-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-thione | 1402928-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-thione
• 英文别名: 1-Phenyl-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazine-3-thione；1-phenyl-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazine-3-thione
• CAS: 1402928-56-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NOS
• 分子量: 291.373
• InChiKey: QRHFPUGMTFWTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 苯甲醛 、 2-萘酚 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以49%的产率得到1-phenyl-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  四氢吲哚作为多用途筛选化合物和新型Sirtuin抑制剂。

  摘要：

  吲哚是药物和生物有机化学中的特权结构，特别适合用作多样性的平台。在许多其他治疗领域中，吲哚支架已被用于设计芳香化合物，这些芳香化合物可用于干扰参与调节底物酰化状态的酶，例如沉默调节蛋白。但是，吲哚环的平面度不一定对所有目标酶都是最佳的，尤其是在需要使用芳族侧链进行功能化的情况下。用sp3杂交为主的非平面分子核替代平面支架是一种常见的策略，可以避免溶解性差和混杂度高的缺点，同时覆盖化学空间探索程度较低的区域。因此，我们合成了适用于基于片段的药物发现的片段状四氢吲哚，以及用作多用途筛选化合物的功能齐全的小型文库。为了进行原理证明，针对sirtuins 1-3（已知吲哚可寻址的酶）筛选了这些化合物。我们发现2,6,6-三甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-3-羧酰胺是有效的选择性SIRT2抑制剂。化合物16 t的IC50值为0.98μm，可作为敲击引线分析的绝佳起点。7-四氢-1H

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900054

文献信息

• Green fabrication of ferromagnetic Fe₃O₄nanoparticles and their novel catalytic applications for the synthesis of biologically interesting benzoxazinone and benzthioxazinone derivatives
  作者：Nagaraj Basavegowda、Krishna Bahadur Somai Magar、Kanchan Mishra、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c4nj01155d

  日期：——

  This paper demonstrates a novel and green approach for the synthesis of Fe3O4 nanoparticles using the leaf extract of Artemisia annua (A. annua), which is widely distributed in Asia as a medicinal plant. The formation of Fe3O4 nanoparticles was observed by UV-Vis spectroscopy. The synthesized nanoparticles were characterized by X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), energy dispersive X-ray analysis (EDAX), Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, vibrating sample magnetometry (VSM), and thermogravimetric analysis (TGA). TEM analysis of Fe3O4 nanoparticles showed that they were spherical in shape with an average size of 6 nm. The synthesized Fe3O4 nanoparticles were used as a catalyst for the preparation of biologically interesting benzoxazinone and benzthioxazinone derivatives in high yields. These results showed that the synthesized Fe3O4 nanoparticles could be used as a catalyst in organic synthesis.

  本文展示了一种利用广泛分布于亚洲的药用植物黄花蒿（A. annua）的叶提取物合成 Fe3O4 纳米粒子的新型绿色方法。通过紫外可见光谱观察了 Fe3O4 纳米粒子的形成。通过 X 射线衍射 (XRD)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线分析 (EDAX)、傅立叶变换红外光谱 (FT-IR)、振动样品磁力计 (VSM) 和热重分析 (TGA) 对合成的纳米粒子进行了表征。对 Fe3O4 纳米粒子的 TEM 分析表明，它们呈球形，平均尺寸为 6 纳米。合成的 Fe3O4 纳米粒子被用作催化剂，用于制备具有生物活性的苯并恶嗪酮和苯并恶嗪酮衍生物，产量很高。这些结果表明，合成的 Fe3O4 纳米粒子可用作有机合成催化剂。
• RuCl₂(PPh₃)₃-Catalyzed Facile One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ones and 1,2-Dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-thiones
  作者：Xiaoyan Zhu、Yong Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3831

  日期：2012.11.20
• Tetrahydroindoles as Multipurpose Screening Compounds and Novel Sirtuin Inhibitors
  作者：Steffen Vojacek、Lukas Schulig、Nathalie Wössner、Norman Geist、Walter Langel、Manfred Jung、Dennis Schade、Andreas Link

  DOI：10.1002/cmdc.201900054

  日期：2019.4.17

  tetrahydroindoles suitable for fragment-based drug discovery as well as a well-characterized small library intended as multipurpose screening compounds. For proof of principle, these compounds were screened against sirtuins 1-3, enzymes known to be addressable by indoles. We found that 2,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxamides are potent and selective SIRT2 inhibitors. Compound 16 t displayed

  吲哚是药物和生物有机化学中的特权结构，特别适合用作多样性的平台。在许多其他治疗领域中，吲哚支架已被用于设计芳香化合物，这些芳香化合物可用于干扰参与调节底物酰化状态的酶，例如沉默调节蛋白。但是，吲哚环的平面度不一定对所有目标酶都是最佳的，尤其是在需要使用芳族侧链进行功能化的情况下。用sp3杂交为主的非平面分子核替代平面支架是一种常见的策略，可以避免溶解性差和混杂度高的缺点，同时覆盖化学空间探索程度较低的区域。因此，我们合成了适用于基于片段的药物发现的片段状四氢吲哚，以及用作多用途筛选化合物的功能齐全的小型文库。为了进行原理证明，针对sirtuins 1-3（已知吲哚可寻址的酶）筛选了这些化合物。我们发现2,6,6-三甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-3-羧酰胺是有效的选择性SIRT2抑制剂。化合物16 t的IC50值为0.98μm，可作为敲击引线分析的绝佳起点。7-四氢-1H