1-(4-fluorophenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6(7H)-one | 1447700-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6(7H)-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-pyrrolidin-1-yl-5,7-dihydrobenzo[d][1,3]benzodiazepin-6-one；1-(4-fluorophenyl)-3-pyrrolidin-1-yl-5,7-dihydrobenzo[d][1,3]benzodiazepin-6-one
• CAS: 1447700-28-8
• 化学式: C₂₃H₂₀FN₃O
• 分子量: 373.43
• InChiKey: DINKOWZXMMVYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direct alkenylation of indolin-2-ones by 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles: a novel approach

  摘要：

  已开发了一种直接的一锅法碱诱导的吲哚啉-2-酮烯烃化反应，使用了6-芳基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮-3-碳腈。不同的碱如MeONa、NaH和t-BuONa被用来优化反应条件以获得期望的产物。在THF中使用NaH被发现是最适合吲哚啉-2-酮的烯烃化反应。在其他碱的存在下反应导致形成了1-芳基-3-甲氧基/甲硫基-5H-二苯并[d,f][1,3]二氮杂丙烯-6(7H)-酮。进行了量子化学计算来解释在烯基化吲哚啉-2-酮的超分子结构中起作用的弱非共价相互作用的性质，并解释其中一种互变异构体相对于其他互变异构体的相对稳定性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.92

文献信息

• Direct alkenylation of indolin-2-ones by 6-aryl-4-methylthio-2<i>H</i>-pyran-2-one-3-carbonitriles: a novel approach
  作者：Sandeep Kumar、Ramendra Pratap、Abhinav Kumar、Brijesh Kumar、Vishnu K Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.3762/bjoc.9.92

  日期：——

  A direct one-pot base-induced alkenylation of indolin-2-ones has been developed by using 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles. Different bases such as MeONa, NaH and t-BuONa have been used to optimize the reaction conditions to obtain the desired product. NaH in THF was found to be the most suitable for the alkenylation of indolin-2-ones. Reaction in the presence of other bases led to the formation of 1-aryl-3-methoxy/methylthio-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6(7H)-ones. Quantum chemical calculations have been performed to explain the nature of the weak noncovalent interactions operating in the supramolecular architectures of alkenylated indoline-2-ones and to explain the relative stability of one of the tautomers with respect to the others.

  已开发了一种直接的一锅法碱诱导的吲哚啉-2-酮烯烃化反应，使用了6-芳基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮-3-碳腈。不同的碱如MeONa、NaH和t-BuONa被用来优化反应条件以获得期望的产物。在THF中使用NaH被发现是最适合吲哚啉-2-酮的烯烃化反应。在其他碱的存在下反应导致形成了1-芳基-3-甲氧基/甲硫基-5H-二苯并[d,f][1,3]二氮杂丙烯-6(7H)-酮。进行了量子化学计算来解释在烯基化吲哚啉-2-酮的超分子结构中起作用的弱非共价相互作用的性质，并解释其中一种互变异构体相对于其他互变异构体的相对稳定性。