(2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(2-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1620823-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(2-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S,4R)-5-(2-chloro-1-benzothiophen-3-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1620823-63-3
• 化学式: C₃₅H₃₁ClO₄S
• 分子量: 583.148
• InChiKey: XRADHNJBQCBQSB-PJBCETPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aR,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-S-oxothiochromeno[4,3-b]pyran 在 氯仿 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(2-chlorobenzo[b]thiophen-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-卤-3-（2'-葡糖基）苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  通过二氯卡宾插入和原位生成的叶立德的σ重排，开发了用于合成2-氯-3-取代的苯并[ b ]噻吩的区域特异性合成策略。目前的方案提供了与常用的亲电子环化反应相反的区域化学反应，以用于合成苯并[ b ]噻吩并获得迄今代表性不足的氯化衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo5012762