(Z)-3-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylphenyl)pent-2-en-4-ynal | 1628918-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylphenyl)pent-2-en-4-ynal
• CAS: 1628918-29-5
• 化学式: C₁₈H₁₃FO
• 分子量: 264.299
• InChiKey: ZFHMRXRGRJTLIE-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 、 (Z)-3-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylphenyl)pent-2-en-4-ynal 在 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylbenzyl)furan
  参考文献：
  名称：

  碱促进的一锅顺序亚磷酸酯加成反应和烯醇的5-exo-dig环化反应：通往三取代呋喃的简便途径

  摘要：

  摘要 已经证明了合成三取代呋喃的简便方法。由磷酸三钾促进的向炔基醛（烯醛）中加一锅的连续亚磷酸酯（H-膦酸酯）通过膦酰基-炔醇中间体的5-外-环化作用导致三取代的呋喃（膦酰基-呋喃）。相反，在四氟硼酸银（I）的存在下，使用相同底物的反应产生二烯产物。 已经证明了合成三取代呋喃的简便方法。由磷酸三钾促进的向炔基醛（烯醛）中加一锅的连续亚磷酸酯（H-膦酸酯）通过膦酰基-炔醇中间体的5-外-环化作用导致三取代的呋喃（膦酰基-呋喃）。相反，在四氟硼酸银（I）的存在下，使用相同底物的反应产生二烯产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340865
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(Z)-3-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylphenyl)pent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  碱促进的一锅顺序亚磷酸酯加成反应和烯醇的5-exo-dig环化反应：通往三取代呋喃的简便途径

  摘要：

  摘要 已经证明了合成三取代呋喃的简便方法。由磷酸三钾促进的向炔基醛（烯醛）中加一锅的连续亚磷酸酯（H-膦酸酯）通过膦酰基-炔醇中间体的5-外-环化作用导致三取代的呋喃（膦酰基-呋喃）。相反，在四氟硼酸银（I）的存在下，使用相同底物的反应产生二烯产物。 已经证明了合成三取代呋喃的简便方法。由磷酸三钾促进的向炔基醛（烯醛）中加一锅的连续亚磷酸酯（H-膦酸酯）通过膦酰基-炔醇中间体的5-外-环化作用导致三取代的呋喃（膦酰基-呋喃）。相反，在四氟硼酸银（I）的存在下，使用相同底物的反应产生二烯产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340865